(R)-2-(2-hydroxyethyl)-3(2H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-2-(2-hydroxyethyl)-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-3(2H)-furanone；(2R)-2-(2-hydroxyethyl)furan-3-one
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: IZXOLSDNOPCAMD-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 氨 、 硝酸 、 四氯化锡 、 二正丁基氧化锡 、 氘代三正丁基锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(2-hydroxyethyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  从核苷 C3' 自由基的 C2' 中消除氯（自由基）或甲苯磺酸盐（阴离子）作为假设发生在核糖核苷酸还原酶活性位点的模型反应1

  摘要：

  2'-氯-2'-脱氧核苷 5'二磷酸的 H3' 离子生成 C3' 自由基被提议 2a,c 引发反应，导致 RDPR 失活。6 氯化物的自发损失和 OH3 ' 质子向谷氨酸的转移将产生 2'-脱氧-3'-酮核苷酸中间体，而不涉及 R1 上的半胱氨酸对。2a,c 连续消除（H2'/碱基和 H4'/焦磷酸盐）会产生迈克尔受体 2-亚甲基-3(2 H)-呋喃酮，这会影响酶的共价失活。7 我们最近展示了一种可能产生迈克尔受体的机制替代方案，该替代方案涉及从模型 2' 取代核苷的 C2' 中丢失一个自由基，而不是一个阴离子物质。8,9 因此，处理 2'-（叠氮、溴、氯、碘、或甲硫基）核苷 3 '-硫代碳酸酯与三丁基锡烷/AIBN 导致 2 ' 取代基丢失，作为假定的自由基，在生成 C3 ' 自由基后得到 2 ',3'-二脱氢-2',3' 双脱氧衍生物（没有O3'); 而具有 2 '-氟或 2'-O-（甲磺酰基或甲苯磺酰基）取代基的

  DOI：

  10.1021/ja970171c

文献信息

• Biomimetic Simulation of Free Radical-Initiated Cascade Reactions Postulated To Occur at the Active Site of Ribonucleotide Reductases¹
  作者：Morris J. Robins、Zhiqiang Guo、Mirna C. Samano、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/ja983449p

  日期：1999.2.1

  erythrofuranosyl nucleosides. Analogous treatment of 6‘-O-nitro esters of homonucleosides [(5-deoxy-β-d-ribo-hexofuranosyl)adenine or uracil nucleosides derived from d-glucose] resulted in generation of a 6‘-oxygen radical followed by abstraction of H3‘ by a [1,5]-hydrogen shift. Radical quenching with tributyltin deuteride gave 3‘-[2H]homonucleosides. This deuterium transfer, and inversion of configuration at C3‘

  在升高的温度下用三丁基锡烷和 AIBN 处理核苷的 5'-O-硝基酯导致所得 5'-氧自由基的 β-断裂，得到甲醛和脱同系的赤呋喃糖基核苷。同核苷的 6'-O-硝基酯 [（5-脱氧-β-d-核糖-己呋喃糖基）腺嘌呤或来自 d-葡萄糖的尿嘧啶核苷] 的类似处理导致 6'-氧自由基的产生，然后提取H3' 通过 [1,5]-氢位移。用氘化三丁基锡进行自由基淬灭得到 3'-[2H] 同核苷。这种氘转移和 C3' 上未受保护的同核苷的构型反转证实了 C3' 自由基的中继生成。含有 2'-氯 (30) 或 2'-O-甲苯磺酰基 (40) 取代基的同核苷的 6'-O-硝基酯的类似处理导致起始材料完全消失并生成 (R)-2-(2 -羟乙基)-3(2H)-呋喃酮(33)。6'-氧自由基的产生，H3'的[1,5]-氢位移得到C3'自由基......
• Robins, Morris J.; Guo, Zhiqiang; Samano, Mima C., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 11317 - 11318
  作者：Robins, Morris J.、Guo, Zhiqiang、Samano, Mima C.、Wnuk, Stanislaw F.

  DOI：——

  日期：——
• Elimination of Chlorine (Radical) or Tosylate (Anion) from C2‘ of Nucleoside C3‘ Free Radicals as Model Reactions Postulated To Occur at the Active Site of Ribonucleotide Reductases¹
  作者：Morris J. Robins、Zhiqiang Guo、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/ja970171c

  日期：1997.4.1

  involved loss of a radical, rather than an anionic, species from C2 ′ of model 2′-substituted nucleosides. 8,9 Thus, treatment of 2 ′-(azido, bromo, chloro, iodo, or methylthio)nucleoside 3 ′-thionocarbonates with tributylstannane/AIBN resulted in loss of the 2 ′substituents, as presumed radicals, to give 2 ′,3′-didehydro-2′,3′dideoxy derivatives upon generation of C3 ′ radicals (without O3′); whereas

  2'-氯-2'-脱氧核苷 5'二磷酸的 H3' 离子生成 C3' 自由基被提议 2a,c 引发反应，导致 RDPR 失活。6 氯化物的自发损失和 OH3 ' 质子向谷氨酸的转移将产生 2'-脱氧-3'-酮核苷酸中间体，而不涉及 R1 上的半胱氨酸对。2a,c 连续消除（H2'/碱基和 H4'/焦磷酸盐）会产生迈克尔受体 2-亚甲基-3(2 H)-呋喃酮，这会影响酶的共价失活。7 我们最近展示了一种可能产生迈克尔受体的机制替代方案，该替代方案涉及从模型 2' 取代核苷的 C2' 中丢失一个自由基，而不是一个阴离子物质。8,9 因此，处理 2'-（叠氮、溴、氯、碘、或甲硫基）核苷 3 '-硫代碳酸酯与三丁基锡烷/AIBN 导致 2 ' 取代基丢失，作为假定的自由基，在生成 C3 ' 自由基后得到 2 ',3'-二脱氢-2',3' 双脱氧衍生物（没有O3'); 而具有 2 '-氟或 2'-O-（甲磺酰基或甲苯磺酰基）取代基的