N-[2-(N-{4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl}carbamoyl)phenyl]-D-valinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(N-{4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl}carbamoyl)phenyl]-D-valinamide
• 英文别名: 2-[[(2R)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-N-[4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butyl]benzamide
• 化学式: C₂₇H₃₆N₆O₂S
• 分子量: 508.688
• InChiKey: PINLYILVJGEVAE-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1192U90 在 sodium carbonate 、 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-[2-(N-{4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl}carbamoyl)phenyl]-D-valinamide
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的苯甲酰胺的结构活性关系：强效的D2 / 5-HT2拮抗剂和5-HT1a激动剂作为抗精神病药。

  摘要：

  制备了一系列取代的（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的非典型抗精神病药。目标化合物可以很容易地从其苯甲酰氯，苯甲酸或等位酸酐的前体制备，并在体外评估它们与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体结合的能力。为了评估这些化合物的潜在抗精神病活性，我们研究了它们在小鼠中抑制阿扑吗啡诱导的爬升反应的能力。进一步评估了选定的化合物，以确定其潜在的副作用。本文讨论了单取代的和多取代的苯甲酰胺的结构-活性关系。尽管几种类似物在体外和体内具有潜在的非典型抗精神病药活性，但蒽环酰胺77（1192U90）的药理作用却十分出色。这项研究的结果是，选择1192U90（2-氨基-N-（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺盐酸盐进行进一步评估。目前正在I期临床试验中，作为一种潜在的非典型抗精神病药。

  DOI：

  10.1021/jm950551d