1-(methylsulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(methanesulfonyl)uracil；1-Methanesulfonyluracil；1-Methylsulfonylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₅H₆N₂O₄S
• 分子量: 190.18
• InChiKey: YPVYBWAMASFJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 尿嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 以75%的产率得到1-(methylsulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-BROMO-1-MESYLURACIL 的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  5-bromo-1-mesyluracil (BMsU) 4 的大规模制备得到了优化。BMsU 是通过甲硅烷基化 5-溴尿嘧啶和 MsCl 在乙腈中缩合或通过 5-溴尿嘧啶与 MsCl 在吡啶中反应合成的。通过 1-甲磺酰尿嘧啶的溴化得到相同的产物。本研究的目的是阐明 BMsU 对参与 DNA、RNA 和蛋白质合成以及从头和挽救嘧啶和嘌呤合成的肿瘤细胞酶的生物合成活性的影响。对人子宫颈癌细胞 (HeLa) 进行了体外研究。BMsU 在处理 24 小时后对 HeLa 细胞中的 DNA 和 RNA 合成显示出抑制作用。嘧啶和嘌呤的 De nova 生物合成也受到影响。BMsU 的抗肿瘤活性与其对在肿瘤细胞代谢中起重要作用的酶的抑制活性密切相关。还研究了 BMsU 的体内抗肿瘤活性。研究中使用的模型是移植到 CBA 小鼠右腿大腿的小鼠间变性乳腺癌。以 50 mg/kg 的剂量给药 BmsU 实现了肿瘤生长时间的显着缩短。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061812

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTITUMOR ACTIVITY OF 5-BROMO-1-MESYLURACIL
  作者：Ljubica Glavaš-Obrovac、Ivan Karner、Marina Pavlak、Marko Radačić、Jelena Kašnar-Šamprec、Biserka Žinić

  DOI：10.1081/ncn-200061812

  日期：2005.4.1

  involved in DNA, RNA and protein syntheses, and in de novo and salvage pyrimidine and purine syntheses. Investigations were performed in vitro on human cervix carcinoma cells (HeLa). BMsU displayed inhibitory effects on DNA and RNA syntheses in HeLa cells after 24 h of treatment. De nova biosynthesis of pyrimidine and purine was also affected. Antitumor activity of BMsU is closely associated with its inhibitory

  5-bromo-1-mesyluracil (BMsU) 4 的大规模制备得到了优化。BMsU 是通过甲硅烷基化 5-溴尿嘧啶和 MsCl 在乙腈中缩合或通过 5-溴尿嘧啶与 MsCl 在吡啶中反应合成的。通过 1-甲磺酰尿嘧啶的溴化得到相同的产物。本研究的目的是阐明 BMsU 对参与 DNA、RNA 和蛋白质合成以及从头和挽救嘧啶和嘌呤合成的肿瘤细胞酶的生物合成活性的影响。对人子宫颈癌细胞 (HeLa) 进行了体外研究。BMsU 在处理 24 小时后对 HeLa 细胞中的 DNA 和 RNA 合成显示出抑制作用。嘧啶和嘌呤的 De nova 生物合成也受到影响。BMsU 的抗肿瘤活性与其对在肿瘤细胞代谢中起重要作用的酶的抑制活性密切相关。还研究了 BMsU 的体内抗肿瘤活性。研究中使用的模型是移植到 CBA 小鼠右腿大腿的小鼠间变性乳腺癌。以 50 mg/kg 的剂量给药 BmsU 实现了肿瘤生长时间的显着缩短。
• Synthesis of the Sulfonylpyrimidine Derivatives as a New Type of Sulfonylcycloureas
  作者：Biserka Kašnar、Irena Krizmanić、Mladen Žinić

  DOI：10.1080/07328319708006134

  日期：1997.7

  The synthesis of several novel N-1 and N-1,NH-4-disulfonylpyrimidine derivatives are described.
• Sulfonylpyrimidine derivatives with anticancer activity
  申请人：Rudjer Boskovic Institute

  公开号：EP0877022B1

  公开（公告）日：2003-04-16
• Conformational chirality and chiral crystallization of N-sulfonylpyrimidine derivatives
  作者：Aleksandar Višnjevac、Mladen Žinić、Marija Luić、Dinko Žiher、Tanja Kajfež Novak、Biserka Žinić

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.048

  日期：2007.1

  1-(1-naphthylsulfonyl)thymine (6) were prepared by the condensation reaction of silylated pyrimidine derivatives with selected sulfonyl chlorides in acetonitrile. Some members of the series showed unexpected crystal properties as a consequence of their conformational chirality in the solid state. Compounds 1 and 5 exhibited chiral crystallization, which was, in the case of 1, accompanied by the formation of racemically

  新的N-磺酰基嘧啶衍生物1-（对甲苯磺酰基）尿嘧啶（1），1-（对甲苯磺酰基）胸腺嘧啶（2），5-溴-1-（对甲苯磺酰基）尿嘧啶（3），1-（甲磺酰基）尿嘧啶（4），1-（1-萘磺酰基）尿嘧啶（5）和1-（1-萘磺酰基）胸腺嘧啶（6）通过使甲硅烷基化的嘧啶衍生物与选择的磺酰氯在乙腈中缩合反应而制备。该系列的某些成员由于处于固态的构象手性而显示出出乎意料的晶体特性。化合物1和5表现出手性结晶，在1的情况下，无论使用何种溶剂，都伴随着消旋孪晶的形成，而5则形成对映体结晶的聚集体。为2，3，和6，在嘧啶环的C-5位上的取代基通过影响晶体堆积防止手性结晶。的晶体结构的分析1，4，和5，揭示了芳基磺酰基的上发生或不存在的手性结晶的影响。