2-mercapto-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-mercapto-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetate
• 英文别名: S-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoethanethioate
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₃S₂
• 分子量: 361.405
• InChiKey: GDYHSRSWIRLWNM-GRSHGNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetate 、 头孢妥仑母核 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到头孢托仑
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cefditoren using the thioester of thiazolylacetic acid

  摘要：

  本发明提供了一种制备式Cefditoren（I）的过程，该过程包括在有机溶剂中，在有机碱的存在下，将一般式（IV）的7-氨基-头孢菌素羧酸（其中R3为氢或三甲基硅基）与一般式（II）的硫酯衍生物（其中R1代表C1-C4烷基或苯基）酰化，温度范围为-10°C至30°C。

  公开号：

  US20030225265A1
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸 、 5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-mercapto-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cefditoren using the thioester of thiazolylacetic acid

  摘要：

  本发明提供了一种制备式Cefditoren（I）的过程，该过程包括在有机溶剂中，在有机碱的存在下，将一般式（IV）的7-氨基-头孢菌素羧酸（其中R3为氢或三甲基硅基）与一般式（II）的硫酯衍生物（其中R1代表C1-C4烷基或苯基）酰化，温度范围为-10°C至30°C。

  公开号：

  US20030225265A1

文献信息

• [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEFDITOREN USING THE THIOESTER OF THIAZOLYLACETIC ACID<br/>[FR] NOUVELLE METHODE DE PREPARATION DE CEFDITORENE UTILISANT LE THIOESTER D'ACIDE THIAZOLYLACETIQUE
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2003099826A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a process for the preparation of Cefditoren of formula (I) which comprises acylating 7-amino-cephem carboxylic acids of the general formula (IV), where R3 is hydrogen or trimethylsilyl with thioester derivatives of the formula (II), where R1 represents C1 - C4 alkyl or phenyl in an organic solvent in the presence of an organic base at a temperature in the range of -10 °C to 30 °C.

  本发明提供了一种制备式（I）的头孢地妥酯的方法，该方法包括在有机溶剂中，在有机碱的存在下，将一般式（IV）的7-氨基-头孢菌素羧酸（其中R3为氢或三甲基硅基）与一般式（II）的硫酯衍生物（其中R1代表C1-C4烷基或苯基）酰化，反应温度在-10°C至30°C范围内。