1-(3'-pyridyl)-8-(4''-pyridyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3'-pyridyl)-8-(4''-pyridyl)naphthalene
• 英文别名: 3-(8-Pyridin-4-ylnaphthalen-1-yl)pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: VQWBQLUDRXQJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-(3'-pyridyl)-8-(4''-pyridyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环状氮原子的位置对1,8-二杂芳基萘的阻转异构体中旋转势垒幅度的影响。

  摘要：

  通过Pd（0）催化的偶联反应制备了五个新的阻转异构手性1,8-二杂芳基萘。可变温度质子NMR光谱显示，具有2'-吡啶基或2'-吡嗪基环的化合物与具有3'-吡啶基环的化合物相比，具有较低的能垒以进行旋转以相互转化构象异构体。聚结温度可能相差100摄氏度。AM1和PM3的计算结果表明，σ键旋转的首选过渡态将环状氮原子置于2'或邻位，朝向第二个杂芳基环的表面，并且不朝向萘环。

  DOI：

  10.1021/jo961825n

文献信息

• Influence of the Position of an Annular Nitrogen Atom on the Magnitude of the Rotational Barriers in Atropisomers of 1,8-Dihetarylnaphthalenes
  作者：John A. Zoltewicz、Nobert M. Maier、Walter M. F. Fabian

  DOI：10.1021/jo961825n

  日期：1997.5.1

  chiral 1,8-dihetarylnaphthalenes were prepared by Pd(0)-catalyzed coupling reactions. Variable-temperature proton NMR spectra show those compounds with a 2'-pyridyl or 2'-pyrazinyl ring have a much lower energy barrier for rotation to interconvert conformational isomers than those with a 3'-pyridyl ring. Coalescence temperatures may differ by as much as 100 degrees C. The results of AM1 and PM3 computations

  通过Pd（0）催化的偶联反应制备了五个新的阻转异构手性1,8-二杂芳基萘。可变温度质子NMR光谱显示，具有2'-吡啶基或2'-吡嗪基环的化合物与具有3'-吡啶基环的化合物相比，具有较低的能垒以进行旋转以相互转化构象异构体。聚结温度可能相差100摄氏度。AM1和PM3的计算结果表明，σ键旋转的首选过渡态将环状氮原子置于2'或邻位，朝向第二个杂芳基环的表面，并且不朝向萘环。