17-(3-pyridyl)estra-1,3,5<10>,16-tetraen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(3-pyridyl)estra-1,3,5<10>,16-tetraen-3-ol
• 英文别名: 17-(pyridin-3-yl)estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol；17-(3-pyridyl)estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol；VNPP367；17-(3-Pyridyl)estra-1,3,5[10],16-tetraen-3-ol；(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-17-pyridin-3-yl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: SHEKPCQUIGUFBA-YXPKMTABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(3-pyridyl)estra-1,3,5<10>,16-tetraen-3-ol 、 2-氯丙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以19 mg的产率得到(RS)-2-{[17-(3-pyridyl)estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-yl]oxy}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-치환된 에스트라-1,3,5(10),16-테트라엔 유도체, 그의 제조방법, 이를 포함하는 약학 제제 및 의약품 제조를 위한 그의 용도

  摘要：

  本发明涉及AKR1C3抑制剂及其制备方法，以及其用于治疗和/或预防疾病的用途，特别是用于制备用于治疗和/或预防出血性疾病和子宫内膜异位症的药物的用途。

  公开号：

  KR20150036319A
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 17-(3-pyridyl)estra-1,3,5<10>,16-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  人类细胞色素P45017α的新型类固醇抑制剂（17α-羟化酶-C17,20-裂解酶）：治疗前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  使用17-烯丙基三氟甲磺酸酯与二乙基（3-吡啶基）硼烷的钯催化交叉偶联反应，合成了具有17-（3-吡啶基）取代基和16,17-双键的甾族化合物。是人睾丸17α-羟化酶-C17,20-裂解酶的有效抑制剂。这些结构特征的要求是严格的：具有2-吡啶基（9），4-吡啶基（10）或2-吡啶基甲基（11）取代基而不是3-吡啶基取代基的化合物是弱抑制剂或非抑制剂。还原16,17-双键可得到17个β-吡啶基衍生物，减弱了3-吡啶基取代的效价（3-> 27;裂解酶的IC50,2.9-> 23 nM），但被4-吡啶基取代基提高了目前（10-> 28; IC50 1 microM-> 53 nM）。相反，甾体骨架的AC环上的多种取代方式可提供具有与天然底物孕烯醇酮和孕酮在结构上最密切相关的抑制剂，分别具有17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3 beta- ol（3，Kiapp <1 nM;裂解酶的IC50，2

  DOI：

  10.1021/jm00013a022

文献信息

• Estra-1,3,5(10),16-tetraene-3-carboxamide derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical preparations comprising them and their use for preparing medicaments
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140249119A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The invention relates to AKR1C3 inhibitors and to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bleeding disorders and endometriosis.

  这项发明涉及AKR1C3抑制剂以及它们的制备过程，以及它们用于治疗和/或预防疾病的用途，还包括它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是出血性疾病和子宫内膜异位症。
• ESTRA-1,3,5(10),16-TETRAENE-3-CARBOXAMIDES FOR INHIBITION OF 17.BETA.-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE (AKR1 C3)
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160024142A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention relates to AKR1C3 inhibitors of formula (I) and to processes for preparation thereof, to the use thereof for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of bleeding disorders and endometriosis.

  该发明涉及式(I)的AKR1C3抑制剂，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是出血性疾病和子宫内膜异位症。
• 17-substituted steroids useful in cancer treatment
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05604213A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  Compounds of the general formula (1) ##STR1## wherein X represents the residue of the A, B and C rings of a steroid, R represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, R.sup.14 represents a hydrogen atom and R.sup.15 represents a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy group of 1-4 carbon atoms, or a hydroxy or alkylcarbonyloxy group of 2 to 5 carbon atoms or R.sup.14 and R.sup.15 together represent a double bond, and R.sup.16 represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, in the form of the free bases or phannaceutically acceptable acid addition salts, are useful for treatment of androgen-dependent disorders, especially prostatic cancer, and also oestrogen-dependent disorders such as breast cancer.

  通式（1）##STR1##中的化合物，其中X代表类固醇的A、B和C环的残基，R代表氢原子或1至4个碳原子的烷基基团，R.sup.14代表氢原子，R.sup.15代表氢原子或1-4个碳原子的烷基或烷氧基团，或2至5个碳原子的羟基或烷基羧酰氧基团，或者R.sup.14和R.sup.15一起代表双键，R.sup.16代表氢原子或1至4个碳原子的烷基基团，以游离碱或药学上可接受的酸盐的形式，用于治疗依赖雄激素的疾病，特别是前列腺癌，以及依赖雌激素的疾病，如乳腺癌。
• 3-치환된 에스트라-1,3,5(10),16-테트라엔 유도체, 그의 제조방법, 이를 포함하는 약학 제제 및 의약품 제조를 위한 그의 용도
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT 바이엘 파마 악티엔게젤샤프트(520020066307)

  公开号：KR20150036319A

  公开（公告）日：2015-04-07

  본 발명은 AKR1C3 저해제 및 그의 제조방법, 질환을 치료 및/또는 예방하기 위한 그의 용도 및 또한 질환, 특히 출혈성 질환 및 자궁내막증 치료 및/또는 예방용 의약품을 제조하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及AKR1C3抑制剂及其制备方法，以及其用于治疗和/或预防疾病的用途，特别是用于制备用于治疗和/或预防出血性疾病和子宫内膜异位症的药物的用途。
• [EN] 3-NITROGEN OR SULPHUR SUBSTITUTED OESTRA-1,3,5(10),16-TETRAENE AKR1C3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AKR1C3 DE TYPE ŒSTRA-1,3,5(10),16-TÉTRAÈNE SUBSTITUÉS PAR UN 3-AZOTE OU SOUFRE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016037956A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to AKR1C3 inhibitors of formula (I) and to processes for preparation thereof, to the use thereof for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of bleeding disorders and endometriosis.

  该发明涉及式(I)的AKR1C3抑制剂，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于出血性疾病和子宫内膜异位症的治疗。