lithium (3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: lithium (3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Lithium (3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate；lithium;(3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₁₇F₃NO₃S*Li
• 分子量: 487.428
• InChiKey: MXXWCSFIHWYLMQ-BOXHHOBZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium (3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到FN075
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted decarboxylation of bicyclic 2-pyridone scaffolds and identification of Aβ-peptide aggregation inhibitors

  摘要：

  开发了一种无试剂的微波辅助去羧化程序，用于羧酸功能化的双环2-吡啶酮。该新方法基于在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中以220°C加热600秒，证明实用且非常高效，产生的去羧化2-吡啶酮几乎定量。去羧化产品和羧酸甲酯及羧酸形式的中间体2-吡啶酮被筛选以研究其对Aβ肽聚集的影响。在本研究中描述的21种2-吡啶酮中，有两种抑制了阿尔茨海默病Aβ(1–40)肽的淀粉样蛋白形成。即使在2-吡啶酮与单体Aβ肽的比率为4:1时，仍观察到了这种效果。

  DOI：

  10.1039/b503294f
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 lithium (3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted decarboxylation of bicyclic 2-pyridone scaffolds and identification of Aβ-peptide aggregation inhibitors

  摘要：

  开发了一种无试剂的微波辅助去羧化程序，用于羧酸功能化的双环2-吡啶酮。该新方法基于在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中以220°C加热600秒，证明实用且非常高效，产生的去羧化2-吡啶酮几乎定量。去羧化产品和羧酸甲酯及羧酸形式的中间体2-吡啶酮被筛选以研究其对Aβ肽聚集的影响。在本研究中描述的21种2-吡啶酮中，有两种抑制了阿尔茨海默病Aβ(1–40)肽的淀粉样蛋白形成。即使在2-吡啶酮与单体Aβ肽的比率为4:1时，仍观察到了这种效果。

  DOI：

  10.1039/b503294f