乙烯基(三苯基)锗烷 | 4049-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙烯基(三苯基)锗烷
• 英文名称: (Triphenyl)vinylgerman
• 英文别名: Ethenyl(triphenyl)germane
• CAS: 4049-97-2
• 化学式: C₂₀H₁₈Ge
• 分子量: 330.953
• InChiKey: VQHFZXHETLVQHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  394.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基(三苯基)锗烷 生成 乙烯
  参考文献：
  名称：

  EISCH, J. J.;SMITH, L. E., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 271, N 1-3, 83-100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 三苯基溴化锗 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 乙烯基(三苯基)锗烷
  参考文献：
  名称：

  三苯基乙烯基锗、三苯基苯基乙炔基锗、双(三苯基锗)氧化物和一些相关的GeC键的生成焓

  摘要：

  摘要 将三种化合物(C6H5)3GeCHCH2、(C6H5)3GeCC(C6H5)和{(C6H5)3Ge}2O在无液燃烧量热仪中燃烧，并通过渗出法测量了它们的蒸气压。气相生成焓： Δ f H o , o {( C 6 H 5 ) 3 GeCH  CH 2 , g} = (362.6±7.5) kJ·mol -1 Δ f H o , o {( C 6 H 5 ) 3 GeCH C(C 6 H 5 , g} = (579.0±8.4) kJ·mol -1 Δ f H o , o {( C 6 H 5 ) 3 GeOGe(C 6 H 5 ) 3 , g} = (259.1±11.6) kJ·mol -1 已被用于获得CGe键离解焓和键-焓项。

  DOI：

  10.1016/0021-9614(88)90107-3

文献信息

• Influence of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Steric Bulk on Selectivity in Nickel Catalyzed C–H Bond Silylation, Germylation, and Stannylation
  作者：Matthew R. Elsby、Junyang Liu、Sha Zhu、Lingfei Hu、Genping Huang、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00786

  日期：2019.1.28

  smallest IBn and iPr2Im NHC ligands. Using the larger IMes carbene resulted in a 66:34 mixture of silylation and hydroarylation products, and the largest NHC, IPr, gave exclusive conversion to the hydroarylation product, C6F5CH2CH2SiMe3. DFT calculations are provided that give insight into the mechanism and key reaction steps, such as the relative difficulty of the critical β-Sn, Ge, and Si elimination

  一系列Ni（0）化合物由电子相似的N-杂环卡宾（NHC）辅助配体（含5％V bur的范围）支撑，用作芳基C–H键甲硅烷基化，杀菌和锡烷基化的催化剂。尽管催化剂的静止状态几乎没有结构变化，但NHC的空间体积极大地影响了C–H官能化的选择性，从而产生了新的碳-杂原子键与烯烃加氢芳基化反应。研究由下反应进行6 ˚F 5 H和H 2 C═CHER 3（ER 3 = SnBu 3，GePh 3，森达3），使用催化量的Ni（COD）的2NHC配体IPr，IMes，IBn和i Pr 2 Im。催化的C–H锡烷基化反应可得到C 6 F 5 SnBu 3，而且所有配体都很容易。催化C-H germylation反应比甲锡烷基化更加困难，但使用H证明2 C═CHGePh 3得到C，6 ˚F 5 GePh 3为所有，但最大的NHC。最大的NHC IPr给出了96：4的氢芳基化产物C 6 F 5 CH 2 CH 2
• Highly Efficient Synthesis of Boron‐ and Germanium‐Substituted Unsymmetrical Disilazanes
  作者：Joanna Kaźmierczak、Krzysztof Kuciński、Justyna Szudkowska‐Frątczak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejic.201700083

  日期：2017.4.3

  We recently reported on the successful use of the Karstedt catalyst for the synthesis of organofunctionalized disilazanes, and the aim of this work was to check the activity of this catalyst in the preparation of novel unsymmetrical boron‐ and germanium‐functionalized disilazanes. High selectivity, relatively mild conditions, and the simplicity of the experimental techniques are favorable features

  我们最近报道了Karstedt催化剂在有机功能化二硅氮烷合成中的成功应用，这项工作的目的是检查该催化剂在制备新型不对称硼和锗官能化二硅氮烷中的活性。高选择性，相对温和的条件以及实验技术的简单性是该催化体系的有利特征。这些新的二硅氮烷多元素衍生物可以用作甲硅烷基化剂，以在有机和无机材料的表面引入官能团。
• Synthesis and crystal structures of the first germanium-containing alkylidene complexes of molybdenum R3Ge–CHMo(NAr)(OR′)2 (R=Me, Ph) with direct germanium–carbene carbon bond
  作者：Leonid N. Bochkarev、Alexander V. Nikitinskii、Yulia E. Begantsova、Vladislav I. Shcherbakov、Natalia E. Stolyarova、Irina K. Grigorieva、Irina P. Malysheva、Galina V. Basova、Georgii K. Fukin、Evgenii V. Baranov、Yurii A. Kurskii、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.051

  日期：2005.7

  The novel germanium-containing alkylidene complexes of molybdenum R3Ge–CHMo(NAr)(OCMe2CF3)2 (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3; R = Me, Ph) have been prepared by the reaction of organogermanium vinyl reagents R3 GeCHCH2 with known alkylidene compounds Alkyl–CHMo(NAr)(OCMe2CF3)2 (Alkyl = But, PhMe2C). The titled compounds were isolated as crystalline solids and characterized by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR

  通过以下方法制备了新型的含钼的R 3 Ge–CHMo（NAr）（OCMe 2 CF 3）2（Ar = 2,6- i -Pr 2 C 6 H 3； R = Me，Ph）的亚烷基络合物。有机锗乙烯基试剂R 3 GeCHCH 2与已知的亚烷基化合物烷基–CHMo（NAr）（OCMe 2 CF 3）2（烷基= Bu t，PhMe 2 C）的反应。分离出标题化合物，为结晶固体，并通过元素分析，1 H NMR，13进行表征C NMR光谱和X射线衍射研究。化合物中Mo原子的几何形状可描述为扭曲的四面体。
• Regioselective Hydroalkylation of Vinyl- and Allylsilanes as Well as Vinylgermanes under Ni–H Catalysis
  作者：Daniel Brösamlen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01881

  日期：2023.7.21

  A Ni–H-catalyzed hydroalkylation of vinylsilanes and -germanes as well as allylsilanes with unactivated alkyl iodides is reported. Unlike related reactions of styrene or vinyl boronate esters, the addition across the C–C double bond proceeds with anti-Markovnikov selectivity to deliver the linear regioisomer. Mechanistic control experiments support a radical mechanism, and a competition experiment

  报道了乙烯基硅烷和α-锗烷以及烯丙基硅烷与未活化的烷基碘的 Ni-H 催化加氢烷基化反应。与苯乙烯或乙烯基硼酸酯的相关反应不同，C-C 双键上的加成反应具有反马尔可夫尼科夫选择性，从而产生线性区域异构体。机械控制实验支持一种激进的机制，而竞争实验表明，化学选择性有利于乙烯基而不是烯丙基。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.2, page 359 - 384
  作者：

  DOI：——

  日期：——