3-methyl-N-(2-(phenylthio)ethyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-N-(2-(phenylthio)ethyl)butanamide
• 英文别名: 3-methyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)butanamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: RDVIKNWXCIOCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(2-(phenylthio)ethyl)butanamide 在 sodium periodate 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对Pummerer合成恶唑啉的见解†

  摘要：

  已经开发出一种快速简单的方法来获得非天然的2-取代的5-硫代恶唑啉。该方法基于Pummerer反应，然后进行分子内亲核取代，从而改变了Pummerer化学中碱的常规使用范式。我们还提供了一种有用的两步合成原料的方法以及基于实验观察的机制建议，该建议与先前提出的反应途径不符。事实证明该反应是普遍的，并且可以使用不同的取代基，例如烷基，芳基，烯基和官能团，而不会显着降低效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob01666a
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 2-(苯基硫代)乙胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-methyl-N-(2-(phenylthio)ethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  对Pummerer合成恶唑啉的见解†

  摘要：

  已经开发出一种快速简单的方法来获得非天然的2-取代的5-硫代恶唑啉。该方法基于Pummerer反应，然后进行分子内亲核取代，从而改变了Pummerer化学中碱的常规使用范式。我们还提供了一种有用的两步合成原料的方法以及基于实验观察的机制建议，该建议与先前提出的反应途径不符。事实证明该反应是普遍的，并且可以使用不同的取代基，例如烷基，芳基，烯基和官能团，而不会显着降低效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob01666a

文献信息

• Insights into the Pummerer synthesis of oxazolines
  作者：Laura Becerra-Cely、Juan Rueda-Espinosa、Andrea Ojeda-Porras、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c6ob01666a

  日期：——

  rapid and simple method to access unnatural 2-substituted 5-thio oxazolines has been developed. This methodology is based on a Pummerer reaction followed by an intramolecular nucleophilic substitution, which changes the paradigm for the normal use of a base in Pummerer chemistry. We also provide a useful two-step method for the synthesis of the starting material and a mechanistic proposal based on experimental

  已经开发出一种快速简单的方法来获得非天然的2-取代的5-硫代恶唑啉。该方法基于Pummerer反应，然后进行分子内亲核取代，从而改变了Pummerer化学中碱的常规使用范式。我们还提供了一种有用的两步合成原料的方法以及基于实验观察的机制建议，该建议与先前提出的反应途径不符。事实证明该反应是普遍的，并且可以使用不同的取代基，例如烷基，芳基，烯基和官能团，而不会显着降低效率。