3-fluoroisovaleric acid | 1314982-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-fluoroisovaleric acid
• 英文别名: 3-fluoro-3-methylbutyric acid；3-fluoro-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1314982-17-6
• 化学式: C₅H₉FO₂
• mdl: MFCD19231057
• 分子量: 120.124
• InChiKey: TZEFNMZZMAAVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-6α,9α-difluoro-17α-(furan-2-yl)carbonyloxy-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate 、 3-fluoroisovaleric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-[4-(3-fluoro-3-methylbutyryloxy)but-2-ynyl]-6α,9α-difluoro-17α-(furan-2-yl)carbonyloxy-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS USING S-[4-(3-FLUORO-3-METHYLBUTYRYLOXY) BUT-2-YNYL] 6ALPHA, 9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURAN-2-YL) CARBONYLOXY-11BETA -HYDROXY-16ALPHA-METHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIENE-17BETA -CARBOTHIOATE.
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES AU MOYEN DE S-[4-(3-FLUORO-3-MÉTHYLBUTYRYLOXY)-BUT-2-YNYL]-6ALPHA,9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURANE-2-YL)CARBONYLOXY-11BÊTA-HYDROXY-16ALPHA-MÉTHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIÈNE-17BÊTA-CARBOTHIOATE

  摘要：

  本发明涉及使用S-[4-(3-氟-3-甲基丁酰氧基)-丁-2-炔基]6α,9α-二氟-17α-(呋喃-2-基)羰氧基-11β-羟基-16α-甲基-3-氧代雄烷-1,4-二烯-17β-羧硫酸酯（式I化合物）治疗炎症性疾病的方法，该化合物是雄烷系列的一种新型抗炎化合物，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2014192027A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 Selectfluor 、 苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到3-fluoroisovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的无金属 sp(3)-CH 氟化。

  摘要：

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc05650g

文献信息

• Stereospezifische 1,2-Wanderungen von Hydroxyl-, Aryl- und Alkyl- gruppen bei der Nitrosierung von Aminosäuren in Fluorwasserstoff/Pyridin. Vorläufige mitteilung
  作者：Rolf Keck、János Rétey

  DOI：10.1002/hlca.19800630403

  日期：1980.6.6

  Stereospecific 1,2-Migration of Hydroxyl, Aryl and Alkyl Groups during the Nitrosation of Amino Acids in Hydrogenfluoride/Pyridine Vorläufige Mitteilung

  在氟化氢/吡啶中氨基酸的亚硝化过程中羟基，芳基和烷基的立体定向1,2-迁移
• A Convenient Photocatalytic Fluorination of Unactivated CH Bonds
  作者：Shira D. Halperin、Hope Fan、Stanley Chang、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.201400420

  日期：2014.4.25

  providing a means to block site‐selective metabolic degradation of drugs and access radiotracers for positron emission tomography imaging. Despite current sophistication in fluorination reagents and processes, the fluorination of unactivated CH bonds remains a significant challenge. Reported herein is a convenient and economic process for direct fluorination of unactivated CH bonds that exploits the

  氟化反应是现代药物化学必不可少的，因此提供了一种手段来阻止药物的定点代谢降解，并为正电子发射断层扫描成像提供放射性示踪剂的访问。尽管目前在氟化试剂和方法中已经很复杂，但是未活化的CH键的氟化仍然是一个巨大的挑战。本文报道的为未活化的C直接氟化的便利和经济的方法可以利用该夺氢一decatungstate光催化剂的能力结合温和的氟原子转移试剂H键Ñ-氟苯磺酰亚胺。这种操作简单的反应可直接进入各种氟化有机分子，包括结构复杂的天然产物，酰基氟和氟化氨基酸衍生物。
• [EN] METHODS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS USING S-[4-(3-FLUORO-3-METHYLBUTYRYLOXY) BUT-2-YNYL] 6ALPHA, 9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURAN-2-YL) CARBONYLOXY-11BETA -HYDROXY-16ALPHA-METHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIENE-17BETA -CARBOTHIOATE.<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES AU MOYEN DE S-[4-(3-FLUORO-3-MÉTHYLBUTYRYLOXY)-BUT-2-YNYL]-6ALPHA,9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURANE-2-YL)CARBONYLOXY-11BÊTA-HYDROXY-16ALPHA-MÉTHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIÈNE-17BÊTA-CARBOTHIOATE
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2014192027A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to methods of treatment of inflammatory conditions using S -[4-(3-fluoro-3-methylbutyryloxy)-but-2-ynyl]6α,9α-difluoro-17α-(furan-2-yl)carbonyloxy-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate (compound of formula I), a novel anti-inflammatory compound of the androstane series and its processes of preparation.

  本发明涉及使用S-[4-(3-氟-3-甲基丁酰氧基)-丁-2-炔基]6α,9α-二氟-17α-(呋喃-2-基)羰氧基-11β-羟基-16α-甲基-3-氧代雄烷-1,4-二烯-17β-羧硫酸酯（式I化合物）治疗炎症性疾病的方法，该化合物是雄烷系列的一种新型抗炎化合物，以及其制备方法。
• Visible light-promoted metal-free sp³-C–H fluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1039/c4cc05650g

  日期：——

  Photoexcited acetophenone can catalyze the fluorination of unactivated C(sp(3))-H groups. While acetophenone, a colorless oil, only has a trace amount of absorption in the visible light region, its photoexcitation can be achieved by irradiation with light generated by a household compact fluorescent lamp (CFL). This operational simple method provides improved substrate scope for the direct incorporation

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。