2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-D-glucofuranose
• 英文别名: furanodictine A；[(3R,3aS,6R,6aR)-6-acetamido-5-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] 3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: XACKKSAZFKSCJT-FLBHPLMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x

文献信息

• Novel and stereoselective asymmetric synthesis of an amino sugar analogue, furanodictine A
  作者：Hidemi Yoda、Yuji Suzuki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.135

  日期：2004.2

  A novel and efficient strategy is described for the asymmetric synthesis of the first 3,6-anhydrosugar to be isolated from natural sources, furanodictine A. The synthetic process is based on requisite stereodefined manipulation of the functionalized amino alcohol obtained through nucleophilic addition of vinyl Grignard reagent to the aminal incorporating the D-arabinofuranosederived skeleton in a complete stereoselective manner. (C)( 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Furanodictine A and B:  Amino Sugar Analogues Produced by Cellular Slime Mold <i>Dictyostelium </i><i>d</i><i>iscoideum</i> Showing Neuronal Differentiation Activity
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yoshinori Saito、Jun Komiya、Yoshiaki Takaya、Shigeyoshi Honma、Norimichi Nakahata、Akira Ito、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jo015657x

  日期：2001.10.1

  We investigated the constituents of Dictyostelium discoideum to clarify the diversity of secondary metabolites of Dictyostelium cellular slime molds and to explore biologically active substances that could be useful in the development of novel drugs. From a methanol extract of the multicellular fruit body of D. discoideum, we isolated two novel amino sugar analogues, furanodictine A (1) and B (2).

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。