1-[(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-aminopiperidin-1-yl]xanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-aminopiperidin-1-yl]xanthine
• 英文别名: 1-[(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-aminopiperidine-1-yl]xanthine；1-[(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-amino-piperidin-1-yl]-xanthine；8-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-7-but-2-ynyl-1-[(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₂₃H₂₄FN₇O₂S
• 分子量: 481.554
• InChiKey: KNVUDUILISDHBC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-aminopiperidin-1-yl]xanthine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到1-[(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-aminopiperidin-1-yl]xanthine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  XANTHINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明公开了具有以下一般式（I）的黄嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐；进一步公开了该黄嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐的制备方法；并进一步公开了该黄嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐的用途。通过体外DPP-IV活性抑制实验、对正常小鼠葡萄糖耐量的影响以及对自发性糖尿病小鼠血糖的影响实验证明，这些化合物及其药学上可接受的盐表现出良好的DPP-IV抑制活性，可用于制备治疗二肽基肽酶IV相关疾病的药物，更具体地说，可用于治疗II型糖尿病或异常葡萄糖耐量疾病的药物的应用。

  公开号：

  US20150183788A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-3-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-aminopiperidin-1-yl]xanthine
  参考文献：
  名称：

  一种黄嘌呤化合物的多晶型及其制备方法、用 途

  摘要：

  本发明涉及药物化学合成领域，具体涉及化合物1-[(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)甲基]-3-甲基-7-(2-丁炔-1-基)-8-[(R)-3-氨基-哌啶-1-基]-黄嘌呤化合物的多晶型及其制备方法及其作为治疗药物，特别是作为二肽基肽酶IV（DPP-Ⅳ)抑制剂的用途。

  公开号：

  CN104292228B

文献信息

• 黄嘌呤衍生物
  申请人：成都苑东生物制药股份有限公司

  公开号：CN103936738B

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了一类黄嘌呤衍生物及异构体，通过正常小鼠糖耐量的影响试验和对beagle犬体内DPP‑IV活性抑制试验，本发明化合物显示出优异的DPP‑IV抑制活性，可用于制备治疗与二肽基肽酶Ⅳ相关的疾病药物中的用途。
• Xanthine derivative
  申请人：Chengdu Easton Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US09255098B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  The present invention discloses a xanthine derivative having the structure of the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; further discloses a preparation method for the xanthine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and further discloses the use of the xanthine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Through experiments of DPP-IV activity inhibition experiments in vitro, impact on glucose tolerance in normal mice and impact on blood glucose in spontaneous diabetic mice, it proves that the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof show good DPP-IV inhibition activity, can be applied to prepare medicines for treating dipeptidyl peptidase IV-related diseases, and more particularly, can be applied to the use of medicines for treating type II diabetes or diseases of abnormal glucose tolerance.

  本发明披露了一种黄嘌呤衍生物，其具有以下通用式（I）的结构或其药学上可接受的盐；进一步披露了该黄嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐的制备方法；并进一步披露了该黄嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐的用途。通过体外DPP-IV活性抑制实验、对正常小鼠葡萄糖耐受性的影响以及对自发性糖尿病小鼠血糖的影响的实验，证明该化合物及其药学上可接受的盐表现出良好的DPP-IV抑制活性，可用于制备治疗二肽基肽酶IV相关疾病的药物，更特别地，可用于治疗II型糖尿病或异常葡萄糖耐受性疾病的药物使用。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• [EN] XANTHINE DERIVATIVE PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DÉRIVÉE DE XANTHINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种黄嘌呤衍生物药物组合物及其制备方法
  申请人：CHENGDU EASTON BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021109970A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  一种黄嘌呤衍生物药物组合物，具体而言，一种黄嘌呤衍生物的药物组合物及其制备方法及其作为治疗药物，特别是作为治疗二肽基肽酶(DPP-IV)抑制剂的用途。
• US9255098B2
  申请人：——

  公开号：US9255098B2

  公开（公告）日：2016-02-09