4-chloro-4'-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4'-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzophenone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)methanone；(4-chlorophenyl)-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: XDHYHJRKXJFCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  非诺贝特酸 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 非诺贝特杂质F 、 4-chloro-4'-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  非诺贝酸在水性缓冲介质中的激光闪光光解研究：4-烷氧基二苯甲酮衍生物中意外的三重态反转¶

  摘要：

  摘要 非诺贝特酸 (FA) 水溶液在 pH 7.4 时的激光激发表明形成了两个反应中间体，三重态和水合电子。前者在水中的寿命比在乙腈中的寿命长；它的阴离子形式通过脱羧作用不可逆地衰变，产生在重排之前或之后质子化的碳负离子。几项光谱和猝灭研究表明，与有机介质中的 n,π* 特征相比，在水性介质中，FA 的三重态具有 π,π* 特征。此外，三重态的已知化学反应，包括脱羧和夺氢，主要发生在 n,π* 状态，因此，当最低的三重态具有 π,π* 特征时，活化能更高。光电离在水性介质中比在有机介质中更重要，并且涉及双光子过程。水合电子被 FA 捕获，质子化后产生相应的羰基自由基。

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2002)075<0193:alfpso>2.0.co;2

文献信息

• A Laser Flash Photolysis Study on Fenofibric Acid
  作者：Francisco Boscá、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1999.tb08293.x

  日期：1999.12

  explained as the result of pro‐tonation of the carbanion, ring opening of the LAT with rearrangement or oxygen trapping of any of the triplet intermediates. The above mechanism is supported by direct detection of the triplet state of FA and two long‐lived intermediates in laser flash photolysis experiments. The triplet lifetime of the carboxylate form in methanol is 0.06 μ.s; by contrast, in the case of the

  非诺贝酸 (FA) 是一种用于治疗高脂血症的光敏药物。该化合物遵循两种不同的光降解途径：游离酸表现出典型的二苯甲酮光反应性，而其钠盐通过三线态双自由基进行光脱羧，进行分子内电子转移以形成碳负离子，或环化以产生分子内光吸收瞬态 (LAT) ）。所获得的光产物被解释为碳负离子的质子化、LAT 的开环以及任何三线态中间体的重排或氧捕获的结果。上述机制得到了在激光闪光光解实验中直接检测 FA 和两个长寿命中间体的三重态的支持。羧酸盐形式在甲醇中的三重态寿命为 0.06 μ.s；相比之下，在游离酸的情况下，时间长 10 倍。二苯甲酮部分显然是参与 FA 光行为的关键发色团。
• A Laser Flash Photolysis Study of Fenofibric Acid in Aqueous Buffered Media: Unexpected Triplet State Inversion in a Derivative of 4-Alkoxybenzophenone¶
  作者：Gonzalo Cosa、S. Purohit、J. C. Scaiano、Francisco Boscá、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1562/0031-8655(2002)075<0193:alfpso>2.0.co;2

  日期：——

  suggest that in aqueous media the triplet state of FA has a π,π* character, in comparison with an n,π* character in organic media. Further, the known chemistry of the triplet, including decarboxylation and hydrogen abstraction, occurs predominantly from the n,π* state, and as a consequence, activation energies are higher when the lowest triplet has a π,π* character. Photoionization is more important in

  摘要 非诺贝特酸 (FA) 水溶液在 pH 7.4 时的激光激发表明形成了两个反应中间体，三重态和水合电子。前者在水中的寿命比在乙腈中的寿命长；它的阴离子形式通过脱羧作用不可逆地衰变，产生在重排之前或之后质子化的碳负离子。几项光谱和猝灭研究表明，与有机介质中的 n,π* 特征相比，在水性介质中，FA 的三重态具有 π,π* 特征。此外，三重态的已知化学反应，包括脱羧和夺氢，主要发生在 n,π* 状态，因此，当最低的三重态具有 π,π* 特征时，活化能更高。光电离在水性介质中比在有机介质中更重要，并且涉及双光子过程。水合电子被 FA 捕获，质子化后产生相应的羰基自由基。