(E)-1-(4-butoxyphenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-butoxyphenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-butoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: DQKYFUQALKVCHH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-butoxyphenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethene 在 四氢吡咯 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-bromo-2-{2-[(1E)-2-(4-butoxyphenyl)ethenyl]-4,6-dimethoxyphenyl}-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于白藜芦醇黄酮衍生物：合成和抗炎活性在体外和体内

  摘要：

  为了发现新的抗炎药，设计并合成了总共三十七种新的基于白藜芦醇的黄酮醇衍生物。通过评估其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO生成的抑制作用，筛选了所有化合物的抗炎活性。他们的毒性也进行了体外评估。总结了结构-活性关系（SAR），最后发现2-（2,4-二甲氧基-6-（4-甲氧基苯乙烯基）苯基）-3-羟基-4H-铬-4-基团最活跃低毒的脚手架。该化合物可通过IC 50显着降低NO，IL-6和TNF-α的产生在RAW 264.7巨噬细胞中分别为1.35、1.12和1.92μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4蛋白的表达，从而激活NF-ĸB细胞信号通路。该化合物的体内抗炎活性可以通过LPS诱导的急性肺损伤（ALI）小鼠模型减轻肺部炎症。我们相信这些发现将进一步支持更有效的急性肺损伤调节抑制剂合理设计的研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.004
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 紫檀芪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-butoxyphenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 COX-2 和 Topo I 双重抑制剂的 10-紫檀芪甲胺盐酸盐衍生物的发现、合成和抗癌评价

  摘要：

  成功合成了一系列()-N-苄基-1-(2, 4-二甲氧基-6-(4甲氧基苯乙烯基)苯基)甲胺()衍生物(-)的盐酸盐，并通过光谱技术对其进行了表征。通过X射线单晶衍射进一步证实了其结构，其以-NH-的活泼氢与Cl之间的分子间氢键构建的二聚体形式存在，并鉴定出分子中的-CH=CH-作为配置。在体外评估了化合物对 HepG2、Eac-109 和 MDA-MB-231 细胞系的抗癌特性。同时，还测试了生物活性化合物对L02细胞系的毒性。 16 种化合物 (--, 和 ) 对测试的癌细胞表现出显着的细胞毒性，IC 值范围为 4.13 至 36.77 μM/L。它们对正常人肝细胞的毒性低于顺铂。其中， 和 表现出比其他人更强大的抗癌能力。特别是，对所有测试的癌细胞系都表现出与顺铂相当的抗癌效果。 SAR显示紫檀芪苯环上的-OCHCH(CH)或-O(CH)CH取代(R)是增强生物活性的关键因素，而另一

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138363

文献信息

• Discovery of pterostilbene analogs as novel NLRP3 inflammasome inhibitors for potential treatment of DSS-induced colitis in mice
  作者：Banfeng Ruan、Minghui Rong、Zibei Ming、Ke Wang、Xiaohan Liu、Lijun Deng、Xingxing Zhang、Kun Xu、Cheng Shi、Tongfei Gao、Xinhua Liu、Liuzeng Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106429

  日期：2023.4

  anti-depressant, and anti-tumor effects. In this study, we aim to reduce in vivo and in vitro toxicity of compound 32 (preliminary work) and maintain its biological activity. A series of novel pterostilbene derivatives (D1-D43) were designed and synthesized, and their anti-inflammatory activities were screened. All compounds were screened to evaluate their inhibitory effect on LPS/Nigericin-induced

  紫檀芪骨架是一种很有前途的化学支架，具有抗炎、抗抑郁和抗肿瘤作用。在本研究中，我们旨在降低化合物 32 的体内和体外毒性（初步工作）并保持其生物活性。设计合成了一系列新的紫檀芪衍生物（D1 - D43），并筛选了它们的抗炎活性。筛选所有化合物以评估它们对 LPS/Nigericin 诱导的 IL-1β 产生和细胞焦亡的抑制作用。推导出构效关系，最终得到1-(( E )-4-(2-乙氧基乙氧基)苯乙烯基)-3,5-二甲氧基-2-(( E )-2-硝基乙烯基)苯( D22) 被发现是一种具有最有效抑制功效的低毒化合物（针对 IL-1β：IC 50 =2.41 μM）。初步机制研究表明，化合物D22可能通过靶向NLRP3蛋白影响NLRP3炎性小体的组装，从而抑制NLRP3炎性小体的激活。体内抗炎活性表明化合物D22对DSS诱导的小鼠急性结肠炎模型具有显着的治疗作用。
• Novel pterostilbene derivatives ameliorate heart failure by reducing oxidative stress and inflammation through regulating Nrf2/NF-κB signaling pathway
  作者：Xiaoxiao Yang、Zhigang Liu、Mengyuan Fang、Tingfeng Zou、Zhen Zhang、Xianshe Meng、Tianxiang Wang、Huawen Meng、Yuanli Chen、Yajun Duan、Qingshan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115602

  日期：2023.10

  therapeutic drugs that can reduce oxidative stress and inflammatory responses. Therefore, we designed and synthesized a series of novel pterostilbene chalcone and dihydropyrazole derivatives with antioxidant and anti-inflammatory activities by the molecular hybridization strategy. The preliminary anti-inflammatory activities and structure-activity relationships of these compounds were evaluated by nitric

  紫檀芪是一种去甲基化的白藜芦醇衍生物，具有有吸引力的抗炎、抗肿瘤和抗氧化应激活性。然而，紫檀芪的选择性和成药性较差，限制了其临床应用。心力衰竭是全世界发病和死亡的主要原因，与氧化应激和炎症的增强密切相关。迫切需要能够减少氧化应激和炎症反应的新型有效治疗药物。因此，我们通过分子杂交策略设计合成了一系列具有抗氧化和抗炎活性的新型紫檀芪查尔酮和二氢吡唑衍生物。通过脂多糖（LPS）处理的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）抑制活性评估了这些化合物的初步抗炎活性和构效关系，化合物E1表现出最有效的抗炎活性。此外，化合物E1预处理通过增加核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 以及下游抗氧化酶超氧化物歧化酶 1 (SOD1)的表达，减少了 RAW264.7 和 H9C2 细胞中活性氧(ROS) 的产生。 )、过氧化氢酶(CAT) 和谷胱甘肽过氧化物酶 1 (GPX1)。此外，化合物E1还通过抑
• New stilbene derivatives and their use as aryl hydrocarbon receptor ligand antagonists
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1418164A1

  公开（公告）日：2004-05-12

  The invention relate to stilbene derivatives having formula I wherein R3, R4 and R5 and R3', R4' and R5' are identical or different and represent H, OH, O-alkoxy or hal, said alkoxy group being a C1-C6 alkoxy and "hal" being F, Cl or CF3, with the proviso that one of R4', R3 and R5 or R4, R3' and R5' does not represent OH, OCH3 or OCH2 CH3 when the two other subtituents are both OH, OCH3, OCH2CH3, respectively, and the symmetrical derivatives. Use of said stilbene derivatives particularly as pharmaceutical compositions and food additives.

  本发明涉及具有式 I 的二苯乙烯衍生物 其中 R3、R4 和 R5 以及 R3'、R4'和 R5'相同或不同，代表 H、OH、O-烷氧基或 hal，所述烷氧基为 C1-C6 烷氧基，"hal "为 F、Cl 或 CF3，但 R4'、R3 和 R5 或 R4、R3'和 R5'中的一个不代表 OH、OCH3 或 OCH2CH3，而另外两个副基团分别为 OH、OCH3 或 OCH2CH3、 以及对称衍生物。 所述二苯乙烯衍生物的用途，特别是用作药物组合物和食品添加剂。
• Stilbene derivatives and their use as aryl hydrocarbon receptor antagonistic ligands
  申请人：——

  公开号：US20040147788A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relate to stilbene derivatives having formula I 1 wherein R3, R4 and R5 and R3′, R4′ and R5′ are identical or different and represent H, OH, O-alkoxy or hal, said alkoxy group being a C1-C6 alkoxy and “hal” being F, Cl or CF 3 , with the proviso that one of R4′, R3 and R5 or R4, R3′ and R5′ does not represent OH, OCH 3 or OCH 2 CH 3 when the two other subtituents are both OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , respectively, and the symmetrical derivatives. Use of said stilbene derivatives particularly as pharmaceutical compositions and food additives.

  本发明涉及具有式 I 的二苯乙烯衍生物 1 其中 R3、R4和R5以及R3′、R4′和R5′相同或不同，代表H、OH、O-烷氧基或hal，所述烷氧基为C1-C6烷氧基，"hal "为F、Cl或CF 3 但 R4′、R3 和 R5 或 R4、R3′和 R5′ 中的一个不代表 OH、OCH 3 或 OCH 2 CH 3 当另外两个副基均为 OH、OCH 3 、OCH 2 CH 3 和对称衍生物、 以及对称衍生物。 上述二苯乙烯衍生物尤其可用作药物成分和食品添加剂。
• Design and synthesis of pterostilbene derivatives bearing triazole moiety that might treat DSS-induced colitis in mice through modulation of NF-κB/MAPK signaling pathways
  作者：Liuzeng Chen、Ke Wang、Lingyun Wang、Wei Wang、Lifan Wang、Wei Wang、Jia Li、Xiaohan Liu、Mengya Wang、Banfeng Ruan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115949

  日期：2024.1