mandelic acid cinnamyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mandelic acid cinnamyl ether
• 英文别名: (E)-3-phenylprop-2-enyl mandelate；2-phenyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KKMKKCAQQMMTRN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mandelic acid cinnamyl ether 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  α-甲烯丙氧基羧酸的新型催化串联异构化/环化反应

  摘要：

  Cu(OTf)2 或 Al(OTf)3 催化了一种新的 α-甲基烯丙氧基羧酸串联异构化/环化，产生了 60-70% 的产率取代的 1,3-二氧戊环-4-酮。还描述了对氧杂硫杂环戊烷酮和氧杂硫杂酮的合成的扩展。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600300

文献信息

• 3-Functionalized Tetronic Acids From Domino Rearrangement/Cyclization/Ring-Opening Reactions of Allyl Tetronates
  作者：Rainer Schobert、Gary J. Gordon、Arno Bieser、Wolfgang Milius

  DOI：10.1002/ejoc.200300283

  日期：2003.9

  Allyl tetronates 1 thermally rearrange to stable 3-(spirocyclopropyl)dihydrofuran-2,4-diones 2 (R3 = H, Aryl), which can be ring-opened with O-, N-, S- and C-nucleophiles to give 3-substituted tetronic acids 3−7. Compounds 2 with R3 = Alkyl are not isolable, but are interceptable intermediates in formal [2,3]-sigmatropic rearrangements of allyl tetronates. The vinylogous hexadienyl tetronate 17 undergoes

  烯丙基四氢呋喃 1 热重排为稳定的 3-(螺环丙基)二氢呋喃-2,4-二酮 2 (R3 = H, Aryl)，可与 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂开环得到 3 -取代的特电子酸3-7。具有 R3 = 烷基的化合物 2 是不可分离的，但在烯丙基 tetronates 的形式 [2,3]-sigmatropic 重排中是可截取的中间体。乙烯基己二烯基四烯酸酯 17 经历不同的多米诺 [3,5]-重排/环化反应，得到 2H,5H-呋喃 [4,3-b]oxepin-6-one 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2003)