α-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: α-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenylacetic acid
• 英文别名: phenyl-[(tetrahydro-pyran-2-yloxy)]-acetic acid；2-(Oxan-2-yloxy)-2-phenylacetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CJJAVRWGJRYWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenylacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 O-THP-mandelic thioacid
  参考文献：
  名称：

  3,3,6,6-四甲基吗啉-2,5-二酮及其5-单硫代和2,5-二硫代衍生物的合成和晶体结构

  摘要：

  3,3-二甲基吗啉-2,5-二酮4a的合成可通过3型线性前体的``直接酰胺环化''轻松实现，该线性前体是通过偶联2,2-二甲基-2 H-叠氮基- 3-胺2与2-羟基链烷酸1。根据反应条件，用Lawesson试剂对4a进行亚硫酰化反应，分别得到相应的5-thioxomorpholin-2-ones 10和吗啉-2,5-dithiones 11。的结构3AA，4AA，10A和11A由X射线晶体学确定。通过相应的含S前体的环化制备含S的吗啉-2,5-二酮类似物或thiomorpholine-2,5-二酮的所有尝试均未成功，并导致了其他各种产品。其中一些的结构也已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000318
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 扁桃酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 α-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3,3,6,6-四甲基吗啉-2,5-二酮及其5-单硫代和2,5-二硫代衍生物的合成和晶体结构

  摘要：

  3,3-二甲基吗啉-2,5-二酮4a的合成可通过3型线性前体的``直接酰胺环化''轻松实现，该线性前体是通过偶联2,2-二甲基-2 H-叠氮基- 3-胺2与2-羟基链烷酸1。根据反应条件，用Lawesson试剂对4a进行亚硫酰化反应，分别得到相应的5-thioxomorpholin-2-ones 10和吗啉-2,5-dithiones 11。的结构3AA，4AA，10A和11A由X射线晶体学确定。通过相应的含S前体的环化制备含S的吗啉-2,5-二酮类似物或thiomorpholine-2,5-二酮的所有尝试均未成功，并导致了其他各种产品。其中一些的结构也已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000318

文献信息

• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE TROPOMYSIN-RELATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US20120258950A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。
• Total syntheses of (Sp)-(+)- and (Rp)-(−)-spiniferin-1, a pair of unusual natural products with planar chirality
  作者：Yun-Shan Sun、Kai Ding、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1039/c1cc13650j

  日期：——

  (S(p))-(+)-Spiniferin-1 and (R(p))-(-)-spiniferin-1, a pair of unusual marine natural products with planar chirality, were firstly synthesized via a polyfluoroalkanosulfonyl fluoride induced homoallylic carbocation rearrangement reaction. The chiral resolution and palladium-catalyzed beta-H elimination of allylic alcohol derivatives were considered as the key steps of these divergent syntheses.

  （S（p））-（+）-Spiniferin-1和（R（p））-（--- spiniferin-1）是一对具有平面手性的异常海洋天然产物，是首先通过多氟链烷磺酰氟诱导的均聚物合成的碳阳离子重排反应。手性拆分和钯催化的烯丙基醇衍生物的β-H消除被认为是这些不同合成的关键步骤。
• Total Synthesis of (±)-Spiniferin-1 via a Polyfluoroalkanosulfonyl Fluoride Induced Homoallylic Carbocation Rearrangement Reaction
  作者：Kai Ding、Yun-shan Sun、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/jo102351k

  日期：2011.3.4

  A facile total synthesis of marine natural product (±)-spiniferin-1 has been accomplished in eight steps with 28.9% overall yield, involving a rearrangement reaction initiated by polyfluoroalkanosulfonyl fluoride to construct the 1,6-methano[10]annulene core of the natural product as a key step.

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine tropomysin-related kinase inhibitors
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US08846698B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。
• New heterocyclic derivatives
  申请人：ISTITUTO DE ANGELI S.p.A.

  公开号：EP0309425A2

  公开（公告）日：1989-03-29

  New pharmacologically active heterocyclic derivatives as muscarinic receptor blocking agents, useful for the treatment of gastrointestinal disorders of the following formula wherein R is hydrogen atom or C₁₋₉ alkyl optionally substituted by 2 or 3 radicals, which may be identical or different from each other, selected from aryl, cycloalkyl, hydroxy and carboxamide; R₁ may be any group indicated for R, or NHR₄, in which R₄ is hydrogen atom, C₁₋₄ alkyl substituted by -OOCR₅, in which R₅ is methyl sub­stituted by 2 or 3 radicals, which may be identical or different from each other, selected from aryl, cycloalkyl and hydroxy, or a cycloalkyl substituted by another cycloalkyl; R₂ is hydrogen atom, C₁₋₄ alkyl, a radical -OOCR₅, in which R₅ is as hereinbefore defined; R₃ is hydrogen atom or C₁₋₄ alkyl; n is 0, 1 or 2 provided that at least one among R, R₁, R₂ and R₃ is different from hydrogen atom. The tautomers of the compounds of formula (I) and acid addition salts thereof, as well as the processes for their preparation and pharmaceu­tical compositions containing them are also described

  作为毒蕈碱受体阻断剂的新型药理活性杂环衍生物，可用于治疗下式所示的胃肠道疾病 其中 R 是氢原子或 C₁₋₉烷基，可任选被 2 或 3 个基团取代，这些基团可以彼此相同或不同，选自芳基、环烷基、羟基和羧酰胺； R₁ 可以是 R 所表示的任何基团，或 NHR₄，其中 R₄ 是氢原子、被 -OOCR₅ 取代的 C₁₋₄ 烷基，其中 R₅ 是被 2 或 3 个基取代的甲基，这 2 或 3 个基可以彼此相同或不同，选自芳基、环烷基和羟基，或被另一个环烷基取代的环烷基； R₂ 是氢原子、C₁₋₄ 烷基、基团 -OOCR₅，其中 R₅ 如前定义； R₃ 是氢原子或 C₁₋₄ 烷基； n 是 0、1 或 2 条件是 R、R₁、R₂ 和 R₃ 中至少有一个不同于氢原子。 还描述了式 (I) 化合物的同系物及其酸加成盐，以及它们的制备工艺和含有它们的药物组合物。