S-benzyl 3-methylbutanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-benzyl 3-methylbutanethioate
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: ICQCIJJDNKCVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-benzyl 3-methylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 介导的硫酯合成

  摘要：

  开发了一种新的 ynamide 介导的硫酯合成策略。重要的是，对于含有 α-手性中心的羧酸的硫酯化，没有观察到可检测到的外消旋化，这使其可用于合成肽硫酯，这是天然化学连接的关键成分。值得一提的是，-OH和吲哚-NH等氨基酸侧链官能团与反应条件相容，无需对其进行保护。此外，这种方法也适用于硒代酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01949

文献信息

• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。
• Microwave-Assisted Direct Thioesterification of Carboxylic Acids
  作者：Yen-Lin Chou、Yi Jhong、Sharada Prasanna Swain、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01705

  日期：2017.10.6

  N′-diphenylthiourea, triethylamine, and primary alkyl halides is described. Microwave-assisted heating and a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) further improved the yields. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids were converted to the corresponding thioesters, and many functional groups were compatible with this reaction. Several possible reaction intermediates were investigated, and the

  描述了直接从羧酸，N，N'-二苯基硫脲，三乙胺和伯烷基卤化物一锅法合成硫酯的方法。微波辅助加热和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）进一步提高了收率。芳族和脂族羧酸均被转化为相应的硫酯，并且许多官能团与该反应相容。研究了几种可能的反应中间体，衍生自烷基卤化物和叔胺的季铵盐是生产硫酯的中间体。提出了这种硫酯化反应的新反应机理。