2-geranyl-1,8-dihydroxy-6-methylanthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-geranyl-1,8-dihydroxy-6-methylanthraquinone
• 英文别名: 2-geranylemodin；7-geranylemodin；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: YOYLZCNREONCKB-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-6,10-dimethyl-E,E-5,9-undecadien-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 2-geranyl-1,8-dihydroxy-6-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  An integrated approach to the synthesis of contiguously substituted xanthopurpurins, pachybasins and purpurins.

  摘要：

  Alkylation, hydroxyalkylation and acylation of 3-methyl-, 3-methoxy- and 3,4-dimethoxycrotonates can be induced to occur exclusively in the alpha-Position. Conversion of the products to dienes then provides, through cycloaddition, a wide variety of substitution patterns. This approach is illustrated by simplified syntheses of a number of naturally occurring quinones and confirms the structures proposed for vismiaquinone C, 7-geranylemodin, cinnalutein, 4,5-dihydroxydigitolutein, 2-hydroxyislandicin 1-methyl ether and calyculatone 1-methyl ether.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80322-7

文献信息

• Prenylated bianthrones and vismione F from Psorospermum febrifugum
  作者：B. Botta、F. Delle Monache、G. Delle Monache、G.B. Marini Bettolo、J.D. Msonthi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84902-x

  日期：1985.1

  Abstract The roots of Psorospermum febrifugum collected in Malawi contained together with the known vismione D and geranyloxyemodin four new compounds: vismione F and the three bianthrones A 1 , A 3a and A 3b . All the isolated compounds contained C- or O-geranyl substituents and showed a close biogenetic relationship.

  摘要 在马拉维采集的Psorospermum febrifugum 根中，除已知的vismione D 和geranyloxyemodin 外，还含有四种新化合物：vismione F 和三种双酮A 1 、A 3a 和A 3b 。所有分离的化合物都含有C-或O-香叶基取代基，并显示出密切的生物遗传关系。
• Prenylated anthranoids from Psorospermum species
  作者：F.Delle Monache、B. Botta、G.Delle Monache、G.B.Marini Bettolo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82572-8

  日期：1985.1