1-((2-aminoethyl)amino)-2,4,5-trihydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-((2-aminoethyl)amino)-2,4,5-trihydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-(2-Aminoethylamino)-2,4,5-trihydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: GKOIOYKDVRHAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄素甲醚 在 碘苯二乙酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((2-aminoethyl)amino)-2,4,5-trihydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  大黄素及其衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的合成及抑菌活性

  摘要：

  使用Friedel-Crafts酰化反应作为关键步骤可提高抗菌素大黄素的合成，从而使总收率达到37％。此外，通过对大黄素的羟基和甲基以及芳香环进行结构修饰，合成了21种类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性（MRSA）和针对非癌性Vero细胞的细胞毒性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究表明，大黄素骨架中的羟基和甲基对于抗MRSA活性至关重要。此外，芳环上碘原子或乙基氨基的存在以更高的选择性指数增强了抗MRSA的活性，而含溴，氯原子或季铵盐的衍生物则与大黄素一样具有活性。芳香环上的季铵基团还导致了对Vero细胞的非细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151004

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new derivatives of emodin
  作者：Lars Teich、Katja Scarlett Daub、Vera Krügel、Ludwig Nissler、Rolf Gebhardt、Kurt Eger

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.024

  日期：2004.11

  strategy for obtaining new highly functionalized derivatives of emodin (1,3,8-trihydroxy-6-methyl-anthraquinone). Using emodin, DIB, and an appropriate amine as starting materials, we obtained a wide range of emodin-related structures by one-pot synthesis. Several of these derivatives showed stronger cytotoxic and cytostatic activity than emodin. In particular, compound 6 was highly effective on the HepG2

  含有蒽醌部分的药物，例如柔红霉素（Daunoblastin）和米托蒽醌（Onkotrone），构成了一些最有效的细胞抑制剂。它们主要通过插入DNA和抑制拓扑异构酶II来抑制肿瘤的生长，并且怀疑会产生导致DNA链断裂的自由基。我们建立了一种新的策略来获得大黄素的新的高度功能化的衍生物（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌）。使用大黄素，DIB和合适的胺作为起始原料，我们通过一锅法合成获得了大黄素相关的多种结构。这些衍生物中的几种表现出比大黄素更强的细胞毒性和细胞抑制活性。特别地，化合物6对HepG2肿瘤细胞系高度有效，但对正常肝细胞未显示任何细胞毒性。
• Synthesis and antibacterial activity of emodin and its derivatives against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Thidarat Chalothorn、Vatcharin Rukachaisirikul、Souwalak Phongpaichit、Sakawrat Pannara、Chittreeya Tansakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151004

  日期：2019.8

  Synthesis of the antibacterial emodin was improved using Friedel-Crafts acylation as a key step leading to 37% overall yield. In addition, 21 analogues were synthesized by structural modification of the hydroxyl and methyl groups, as well as the aromatic ring of emodin. Antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and cytotoxicity against noncancerous Vero cells

  使用Friedel-Crafts酰化反应作为关键步骤可提高抗菌素大黄素的合成，从而使总收率达到37％。此外，通过对大黄素的羟基和甲基以及芳香环进行结构修饰，合成了21种类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性（MRSA）和针对非癌性Vero细胞的细胞毒性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究表明，大黄素骨架中的羟基和甲基对于抗MRSA活性至关重要。此外，芳环上碘原子或乙基氨基的存在以更高的选择性指数增强了抗MRSA的活性，而含溴，氯原子或季铵盐的衍生物则与大黄素一样具有活性。芳香环上的季铵基团还导致了对Vero细胞的非细胞毒性。