2‐(benzoxazol‐2‐ylthio)‐N‐(4‐(N‐(pyridin‐2‐yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‐(benzoxazol‐2‐ylthio)‐N‐(4‐(N‐(pyridin‐2‐yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-N-[4-(pyridin-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₄S₂
• 分子量: 440.503
• InChiKey: LTLZNDINTHBPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  114.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺吡啶 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2‐(benzoxazol‐2‐ylthio)‐N‐(4‐(N‐(pyridin‐2‐yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成、分子对接和抗癌活性

  摘要：

  设计、合成了新型苯并恶唑系列 4a-f-16，并评估其对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HCT-116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 5e 对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 最有效，IC50 分别为 4.13 ± 0.2、6.93 ± 0.3 和 8.67 ± 0.5 µM。化合物 5c、5f、6b、5d 和 6c 对 HepG2 细胞显示出最高的抗癌活性，IC50 分别为 5.93 ± 0.2、6.58 ± 0.4、8.10 ± 0.7、8.75 ± 0.7 和 9.95 ± 0.9 µM HCT-116 细胞的 IC50 分别为 7.14 ± 0.4、9.10 ± 0.8、7.91 ± 0.6、9.52 ± 0.5 和 12.48 ± 1.1 µM；和 MCF-7 细胞的 IC50 分别为 8.93 ± 0.6、10.11

  DOI：

  10.1002/ardp.201900113

文献信息

• Mahmoud, Abdalla M.; El-Ezbawy, Samia R.; Abdel-Wahab, Aboel-Magd A., Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 1/2, p. 55 - 56
  作者：Mahmoud, Abdalla M.、El-Ezbawy, Samia R.、Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.、El-Sherief, Hassan A. H.

  DOI：——

  日期：——
• MAHMOUD, A. M.;EL-EZBAWY, S. R.;ABDEL-WAHAB, A. A.;EL-SHERIEF, H. A. H., ACTA PHARM. JUGOSL., 1982, 32, N 1, 45-51
  作者：MAHMOUD, A. M.、EL-EZBAWY, S. R.、ABDEL-WAHAB, A. A.、EL-SHERIEF, H. A. H.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, molecular docking, and anticancer activity of benzoxazole derivatives as VEGFR‐2 inhibitors
  作者：Abdel‐Ghany A. El‐Helby、Helmy Sakr、Ibrahim H. Eissa、Hamada Abulkhair、Ahmed A. Al‐Karmalawy、Khaled El‐Adl

  DOI：10.1002/ardp.201900113

  日期：2019.10

  and 6b,c were further evaluated for their vascular endothelial growth factor receptor‐2 (VEGFR‐2) inhibition. Compounds 5e and 5c potently inhibited VEGFR‐2 at lower IC50 values of 0.07 ± 0.01 and 0.08 ± 0.01 µM, respectively, compared with sorafenib (IC50 = 0.1 ± 0.02 µM). Compound 5f potently inhibited VEGFR‐2 at low IC50 value (0.10 ± 0.02 µM) equipotent to sorafenib. Our design was based on the essential

  设计、合成了新型苯并恶唑系列 4a-f-16，并评估其对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HCT-116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 5e 对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 最有效，IC50 分别为 4.13 ± 0.2、6.93 ± 0.3 和 8.67 ± 0.5 µM。化合物 5c、5f、6b、5d 和 6c 对 HepG2 细胞显示出最高的抗癌活性，IC50 分别为 5.93 ± 0.2、6.58 ± 0.4、8.10 ± 0.7、8.75 ± 0.7 和 9.95 ± 0.9 µM HCT-116 细胞的 IC50 分别为 7.14 ± 0.4、9.10 ± 0.8、7.91 ± 0.6、9.52 ± 0.5 和 12.48 ± 1.1 µM；和 MCF-7 细胞的 IC50 分别为 8.93 ± 0.6、10.11