1,1,1-trifluoro-N,N-dimethyl-4-(4-methylphenyl)but-3-yn-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N,N-dimethyl-4-(4-methylphenyl)but-3-yn-2-amine
• 英文别名: 1-methylphenyl-3-(dimethylamino)-4,4,4-trifluorobutyne
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N
• 分子量: 241.256
• InChiKey: NWUJJZROZUNEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基苯磺酰胺 、 1,1,1-trifluoro-N,N-dimethyl-4-(4-methylphenyl)but-3-yn-2-amine 在 间氯过氧苯甲酸 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.58h， 以37%的产率得到塞来西布
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Oxidation and Rearrangement of Propargylamines and in Situ Pyrazole Synthesis

  摘要：

  Reported here are procedures for a one-pot oxidation and rearrangement of propargylamines to synthesize enaminones, with supporting mechanistic studies. Also reported are the extended one-pot syntheses of pyrazoles, including celecoxib and various heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol501842b
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-二(二甲氨基)乙烷 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到1,1,1-trifluoro-N,N-dimethyl-4-(4-methylphenyl)but-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1-双（二甲基氨基）-2,2,2-三氟乙烷的合成三氟甲基化胺

  摘要：

  Lewis酸在醚中使用ZnI2催化氨基1,1,1-双（二甲基氨基）-2,2,2-三氟乙烷的脱氨基反应生成2,2,2-三氟-1,1-二甲基氨基乙基碳正离子化反应与炔烃，各种富电子的烯烃和TMS氰化物进行有用的亲电反应，以公平的良好收率形成三氟甲基化的炔胺，均烯丙基胺，α，β-不饱和酮和氰胺。

  DOI：

  10.1021/jo991750y

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylated Amines Using 1,1-Bis(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane
  作者：Yuelian Xu、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/jo991750y

  日期：2000.4.1

  generates the 2,2,2-trifluoro-1,1-dimethylaminoethyl carbocation, which undergoes synthetically useful electrophilic reactions with alkynes, a variety of electron-rich alkenes, and TMS cyanide to form trifluoromethylated alkynylamines, homoallylic amines, alpha,beta-unsaturated ketones, and cyanoamines in fair to good yields.

  Lewis酸在醚中使用ZnI2催化氨基1,1,1-双（二甲基氨基）-2,2,2-三氟乙烷的脱氨基反应生成2,2,2-三氟-1,1-二甲基氨基乙基碳正离子化反应与炔烃，各种富电子的烯烃和TMS氰化物进行有用的亲电反应，以公平的良好收率形成三氟甲基化的炔胺，均烯丙基胺，α，β-不饱和酮和氰胺。
• One-Pot Oxidation and Rearrangement of Propargylamines and <i>in Situ</i> Pyrazole Synthesis
  作者：Jinshan Chen、Roberta Properzi、Daniel P. Uccello、Jennifer A. Young、Russell G. Dushin、Jeremy T. Starr

  DOI：10.1021/ol501842b

  日期：2014.8.15

  Reported here are procedures for a one-pot oxidation and rearrangement of propargylamines to synthesize enaminones, with supporting mechanistic studies. Also reported are the extended one-pot syntheses of pyrazoles, including celecoxib and various heterocyclic compounds.