N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitroanilino)-3-prop-2-enylthiourea
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄S
• 分子量: 297.294
• InChiKey: IHGJSBHQEOQFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide 、 一氯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-3-allyl-2-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazineylidene)-4-methyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的 EGFR/BRAFV600E 双重抑制剂取代噻唑衍生物的合成及结构测定

  摘要：

  2,3,4-三取代噻唑3a-i，在四位有一个甲基，是通过1,4-二取代氨基硫脲与氯丙酮在乙酸乙酯/Et3N中或在回流乙醇中反应合成的。使用核磁共振波谱、质谱和元素分析确定了新化合物的结构。此外，通过X射线分析明确证实了化合物3a的结构。 50 µM 3a-i 的细胞活力测定大于 87%，且所有测试物质均不具有细胞毒性。化合物 3a-i 对四种测试的人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，GI50 值范围为 37 至 86 nM，而参考厄洛替尼的 GI50 值为 33 nM。发现最有效的衍生物是化合物 3a、3c、3d 和 3f，GI50 值范围为 37 nM 至 54 nM。 EGFR-TK和BRAFV600E抑制测定的结果与抗增殖测定的结果相匹配，作为抗增殖剂的最有效的衍生物也是最有效的EGFR和BRAFV600E抑制剂。对接计算用于研究化合物 3a、3c、3d 和 3f 与 BRAFV600E

  DOI：

  10.3390/ph16071014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 天然芥菜籽油 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新合成的 N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide 和一些二价金属配合物的光谱、建模和抗癌活性研究

  摘要：

  摘要 新合成的配体N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide，光谱结构解析表明，N1H基团的氢原子参与了与硝基氧的氢键形成。在 Co(II)、Ni(II) 和 Cd(II) 的情况下，与乙酸盐的反应导致形成 1:2 (M:L) 络合物，而 Cu(II) 形成 1:1 络合物。配合物光谱数据表明配体通过 N1 和 S 供体原子以单负双齿方式螯合。根据电子和磁矩测量得出的结论，所有 1:2 配合物都是八面体，而 Cu(II) 配合物是方形平面。配体和配合物的 DFT 建模支持所提出的结构。检查了分离化合物的抗氧化和抗肿瘤活性，其中配体和 Cd(II) 复合物表现出很强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128949

文献信息

• Spectral, modeling and anticancer activity studies on the newly synthesized N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide and some bivalent metal complexes
  作者：Khlood Abou-Melha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128949

  日期：2021.1

  N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide, spectral structure elucidation showed that the hydrogen atom of N1H group was involved in H-bond formation with oxygen of nitro group. The reaction with acetate salt led to formation of 1:2 (M:L) complexes in case of Co(II), Ni(II) and Cd(II) while Cu(II) formed 1:1 complex. The complexes spectral data indicated that the ligand chelated in mononegative

  摘要 新合成的配体N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide，光谱结构解析表明，N1H基团的氢原子参与了与硝基氧的氢键形成。在 Co(II)、Ni(II) 和 Cd(II) 的情况下，与乙酸盐的反应导致形成 1:2 (M:L) 络合物，而 Cu(II) 形成 1:1 络合物。配合物光谱数据表明配体通过 N1 和 S 供体原子以单负双齿方式螯合。根据电子和磁矩测量得出的结论，所有 1:2 配合物都是八面体，而 Cu(II) 配合物是方形平面。配体和配合物的 DFT 建模支持所提出的结构。检查了分离化合物的抗氧化和抗肿瘤活性，其中配体和 Cd(II) 复合物表现出很强的活性。
• Synthesis and Structure Determination of Substituted Thiazole Derivatives as EGFR/BRAFV600E Dual Inhibitors Endowed with Antiproliferative Activity
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Essmat M. El-Sheref、Alaa A. Hassan、S. Bräse、M. Nieger、Bahaa G. M. Youssif、Mahmoud A. A. Ibrahim、Hendawy N. Tawfeek

  DOI：10.3390/ph16071014

  日期：——

  a GI50 value of 33 nM. The most potent derivatives were found to be compounds 3a, 3c, 3d, and 3f, with GI50 values ranging from 37 nM to 54 nM. The EGFR-TK and BRAFV600E inhibitory assays’ results matched the antiproliferative assay’s results, with the most potent derivatives, as antiproliferative agents, also being the most potent EGFR and BRAFV600E inhibitors. The docking computations were employed

  2,3,4-三取代噻唑3a-i，在四位有一个甲基，是通过1,4-二取代氨基硫脲与氯丙酮在乙酸乙酯/Et3N中或在回流乙醇中反应合成的。使用核磁共振波谱、质谱和元素分析确定了新化合物的结构。此外，通过X射线分析明确证实了化合物3a的结构。 50 µM 3a-i 的细胞活力测定大于 87%，且所有测试物质均不具有细胞毒性。化合物 3a-i 对四种测试的人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，GI50 值范围为 37 至 86 nM，而参考厄洛替尼的 GI50 值为 33 nM。发现最有效的衍生物是化合物 3a、3c、3d 和 3f，GI50 值范围为 37 nM 至 54 nM。 EGFR-TK和BRAFV600E抑制测定的结果与抗增殖测定的结果相匹配，作为抗增殖剂的最有效的衍生物也是最有效的EGFR和BRAFV600E抑制剂。对接计算用于研究化合物 3a、3c、3d 和 3f 与 BRAFV600E