N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitroanilino)-3-prop-2-enylthiourea
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄S
• 分子量: 297.294
• InChiKey: IHGJSBHQEOQFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide 、 一氯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-3-allyl-2-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazineylidene)-4-methyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的 EGFR/BRAFV600E 双重抑制剂取代噻唑衍生物的合成及结构测定

  摘要：

  2,3,4-三取代噻唑3a-i，在四位有一个甲基，是通过1,4-二取代氨基硫脲与氯丙酮在乙酸乙酯/Et3N中或在回流乙醇中反应合成的。使用核磁共振波谱、质谱和元素分析确定了新化合物的结构。此外，通过X射线分析明确证实了化合物3a的结构。 50 µM 3a-i 的细胞活力测定大于 87%，且所有测试物质均不具有细胞毒性。化合物 3a-i 对四种测试的人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，GI50 值范围为 37 至 86 nM，而参考厄洛替尼的 GI50 值为 33 nM。发现最有效的衍生物是化合物 3a、3c、3d 和 3f，GI50 值范围为 37 nM 至 54 nM。 EGFR-TK和BRAFV600E抑制测定的结果与抗增殖测定的结果相匹配，作为抗增殖剂的最有效的衍生物也是最有效的EGFR和BRAFV600E抑制剂。对接计算用于研究化合物 3a、3c、3d 和 3f 与 BRAFV600E

  DOI：

  10.3390/ph16071014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 天然芥菜籽油 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新合成的 N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide 和一些二价金属配合物的光谱、建模和抗癌活性研究

  摘要：

  摘要 新合成的配体N-allyl-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide，光谱结构解析表明，N1H基团的氢原子参与了与硝基氧的氢键形成。在 Co(II)、Ni(II) 和 Cd(II) 的情况下，与乙酸盐的反应导致形成 1:2 (M:L) 络合物，而 Cu(II) 形成 1:1 络合物。配合物光谱数据表明配体通过 N1 和 S 供体原子以单负双齿方式螯合。根据电子和磁矩测量得出的结论，所有 1:2 配合物都是八面体，而 Cu(II) 配合物是方形平面。配体和配合物的 DFT 建模支持所提出的结构。检查了分离化合物的抗氧化和抗肿瘤活性，其中配体和 Cd(II) 复合物表现出很强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128949