6,7-didehydro-3,14-dihydroxy-17-methyl-1'-phenylethyl-4,5α-epoxy-4',5',6',7'-tetrahydroindolo[2',3':6,7]morphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6,7-didehydro-3,14-dihydroxy-17-methyl-1'-phenylethyl-4,5α-epoxy-4',5',6',7'-tetrahydroindolo[2',3':6,7]morphinan
• 英文别名: (1S,2S,13R,21R)-22-methyl-11-(2-phenylethyl)-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5(10),15,17,19(25)-pentaene-2,16-diol
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₃
• 分子量: 482.623
• InChiKey: LQQGHYQRJMGRFW-CBZTZNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢羟吗啡酮 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-didehydro-3,14-dihydroxy-17-methyl-1'-phenylethyl-4,5α-epoxy-4',5',6',7'-tetrahydroindolo[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  取代对四氢萘并吲哚，四氢氧基吗啉和相关的4,5-环氧苯基吡咯并吗啡喃衍生物中吡咯N原子的影响。

  摘要：

  在四氢萘并三唑（TNTI），四氢吗啉吲哚（TOMI）和17-环丙基甲基-3,14-二羟基-4,5-环氧-4'-苯基-6,7中吡咯和N原子的取代作用：报道了2'，3'-吡咯并吗啡（4）。在阿片样物质功能测定中，有4种是有效的deltaopioid受体（DOR）拮抗剂，而TNTI衍生物（7）是有效的DOR拮抗剂或低效DOR部分激动剂，没有明显的选择性。TOMI衍生物（8）是具有明显选择性的DOR激动剂。在体内证实了7d的DOR拮抗剂活性，但8d的主要激动剂作用是由μ阿片受体介导的。

  DOI：

  10.1021/jm040817t

文献信息

• Effects of Substitution on the Pyrrole N Atom in Derivatives of Tetrahydronaltrindole, Tetrahydrooxymorphindole, and a Related 4,5-Epoxyphenylpyrrolomorphinan
  作者：Sanjay K. Srivastava、Shefali、Carl N. Miller、Mario D. Aceto、John R. Traynor、John W. Lewis、Stephen M. Husbands

  DOI：10.1021/jm040817t

  日期：2004.12.1

  The effect of substitution of the pyrrolo- and indolo-N atoms in tetrahydronaltrindole (TNTI), tetrahydrooxymorphindole (TOMI), and 17-cyclopropylmethyl-3,14-dihydroxy-4,5-epoxy-4'-phenyl-6,7:2',3'-pyrrolomorphina n (4) is reported. In opioid functional assays 4 were potent deltaopioid receptor (DOR) antagonists while the TNTI derivatives (7) were potent DOR antagonists or low-efficacy DOR partial

  在四氢萘并三唑（TNTI），四氢吗啉吲哚（TOMI）和17-环丙基甲基-3,14-二羟基-4,5-环氧-4'-苯基-6,7中吡咯和N原子的取代作用：报道了2'，3'-吡咯并吗啡（4）。在阿片样物质功能测定中，有4种是有效的deltaopioid受体（DOR）拮抗剂，而TNTI衍生物（7）是有效的DOR拮抗剂或低效DOR部分激动剂，没有明显的选择性。TOMI衍生物（8）是具有明显选择性的DOR激动剂。在体内证实了7d的DOR拮抗剂活性，但8d的主要激动剂作用是由μ阿片受体介导的。