3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: OWOKLKNUVCUGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌酸酐 、 靛红 在 chloroauric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肌酐和靛红之间的金催化加成反应：3-取代-3-羟基靛红非对映选择性合成的可持续绿色化学方法

  摘要：

  摘要 已开发了在水中金催化下各种靛红与肌酐的醛醇缩合反应。该反应操作简单，因为无需繁琐的溶剂萃取和柱色谱技术即可通过简单的过滤分离产物。该方法的通用性通过多种靛红衍生物与肌酐的反应得到展示，以优异的收率和完全顺式选择性提供相应的醛醇产物。这种化学的范围进一步扩展到涉及靛红、肌酐和丙二腈的串联反应，以优异的产率提供具有完全抗选择性的多组分产品。通过分光光度法评估合成化合物的抗氧化效力，

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(17)62812-2

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of N-alkyl-3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one analogs as potential anticancer agents
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Thirupathi Reddy Yerramreddy、Nikhil Reddy Madadi、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.042

  日期：2010.8

  A series of novel 3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one analogs (3) have been synthesized under microwave irradiation and conventional heating methods. These analogs were evaluated for in vitro cytotoxicity against a panel of 57 human tumor cell lines. Compound 3o had GI50 values of 190 nM and 750 nM against A549/ATTC non-small cell lung cancer and LOX IMVI melanoma cell

  一系列新型 3-羟基-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one 类似物 ( 3 ) 已在微波辐射和常规加热方法下合成。评估了这些类似物对一组 57 个人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3o对 A549/ATTC 非小细胞肺癌和 LOX IMVI 黑色素瘤细胞系的GI 50值分别为 190 nM 和 750 nM，3n和3o对 CCRF-CEM 的GI 50值范围为 2 到 5 μM 、HL-60(TB)、K-562、MOLT-4 和 RPMI-8226 白血病细胞系。这些结果表明N-4-甲氧基苄基-3-羟基-(2-imino-3-methyl-5-oxo-4-yl)indolin-2-one 类似物可能是抗癌药物开发的有用线索。
• Gold-catalyzed addition reaction between creatinine and isatin: A sustainable and green chemistry approach for the diastereoselective synthesis of 3-substituted-3-hydroxyisatins
  作者：K. Parthasarathy、T. Ponpandian、C. Praveen

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62812-2

  日期：2017.5

  various isatins with creatinine under gold catalysis in water has been developed. The reaction is operationally simple as the products can be isolated by simple filtration without requiring tedious solvent extraction and column chromatographic techniques. The generality of this methodology is showcased through the reactions of a wide range of isatin derivatives with creatinine to afford the respective aldol

  摘要 已开发了在水中金催化下各种靛红与肌酐的醛醇缩合反应。该反应操作简单，因为无需繁琐的溶剂萃取和柱色谱技术即可通过简单的过滤分离产物。该方法的通用性通过多种靛红衍生物与肌酐的反应得到展示，以优异的收率和完全顺式选择性提供相应的醛醇产物。这种化学的范围进一步扩展到涉及靛红、肌酐和丙二腈的串联反应，以优异的产率提供具有完全抗选择性的多组分产品。通过分光光度法评估合成化合物的抗氧化效力，