N-tridecanoyltaurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-tridecanoyltaurine
• 英文别名: N-pentadecanoyltaurine；NPDT；2-(Pentadecanoylamino)ethanesulfonic acid；2-(pentadecanoylamino)ethanesulfonic acid
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₄S
• 分子量: 349.535
• InChiKey: WHFYRCDBKZDEJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十五烷酸 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-tridecanoyltaurine
  参考文献：
  名称：

  一系列N-酰基牛磺酸（n = 9-18）的分子堆积，热致变相行为和临界胶束浓度的表征。PXRD，DSC和荧光光谱研究。

  摘要：

  N-酰基牛磺酸（NAT）是可以与内源性大麻素在结构上相关的脂肪酸酰胺。它们显示出有趣的生理和药理特性。我们合成了具有饱和酰基链（n = 9-18）的一系列NAT，并通过粉末X射线衍射（PXRD）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的超分子结构和热致相变。从PXRD获得的d间隔随链长线性增加，每增加CH 2部分约增加0.847Å，这表明NAT采用倾斜的双层结构，在晶格中堆积相似。DSC研究得出的结果表明吸热转变温度（T t）的NATs显示随着酰基链长度的增加而逐渐增加的趋势。跃迁的焓（ΔH t）和熵（ΔS t）表现出奇数-偶数交替，其中奇数链化合物的值高于偶数链化合物。通过监测8-苯胺基萘-1-磺酸（ANS）的光谱变化，通过荧光光谱法在室温下测定水中NAT的临界胶束浓度（CMC）。发现NAT的CMC随着酰基链长度的增加而降低。本研究结果为研究NAT与其他膜脂和蛋白质的相互作用提供了热力学和结

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104929