1-nitro-2-methylthio-2-methylsulphinyl-ethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-2-methylthio-2-methylsulphinyl-ethylene
• 英文别名: 1-methylthio-1-methylsulphinyl-2-nitroethylene；1-nitro-2-methylsulphinyl-2-methylthio ethylene；(Z)-1-methylsulfanyl-1-methylsulfinyl-2-nitroethene
• 化学式: C₄H₇NO₃S₂
• 分子量: 181.236
• InChiKey: XTBZYMOXUSCADZ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙胺氢溴酸盐 、 1-nitro-2-methylthio-2-methylsulphinyl-ethylene 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到1-nitro-2-methylthio-2-(3-bromopropylamino)ethylene
  参考文献：
  名称：

  2-(Substituted amino)-3-nitro-2,3-unsaturated nitrogen heterocycles

  摘要：

  含有3-硝基和2-杂环烷基氨基基团的2,3-不饱和氮杂环化合物。2-位置取代基的烷基基团最好由硫或氧中断。本发明的化合物最好是二氢吡咯或四氢吡啶或嘧啶。本发明的化合物是组胺H.sub.2-受体拮抗剂。

  公开号：

  US04238493A1

文献信息

• Development of a new physicochemical model for brain penetration and its application to the design of centrally acting H2 receptor histamine antagonists
  作者：Rodney C. Young、Robert C. Mitchell、Thomas H. Brown、C. Robin Ganellin、Robin Griffiths、Martin Jones、Kishore K. Rana、David Saunders、Ian R. Smith

  DOI：10.1021/jm00398a028

  日期：1988.3

  A rational approach to the design of centrally acting agents is presented, based initially upon a comparison of the physicochemical properties of three typical histamine H2 receptor antagonists which do not readily cross the blood-brain barrier with those of the three brain-penetrating drugs clonidine (6), mepyramine (7) and imipramine (8). A good correlation was found between the logarithms of the

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很
• Alkoxy pyridine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04083983A1

  公开（公告）日：1978-04-11

  The compounds are alkoxypyridine compounds which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two specific compounds of the present invention are N-cyano-N'-methyl-N"-[2-((3-methoxy-2-pyridyl)methylthio)ethyl]guanidine and 1-methylamino-1-[2-(3-methoxy-2-pyridyl)methylthio)ethylamino]-2-nitroethy lene.

  这些化合物是组织胺H.sub.2-拮抗剂的烷氧基吡啶化合物。本发明的两种特定化合物是N-氰基-N'-甲基-N"-[2-((3-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)乙基]胍和1-甲氨基-1-[2-(3-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)乙基氨基]-2-硝基乙烯。
• Process for preparing 2-amino-2-alkylthio-1-nitroethylene compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04028379A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  A process for preparing 2-amino-2-alkylthio-1-nitroethylene compounds by reacting a 1-lower alkylsulfinyl-1-lower alkylthio-2-nitroethylene with an amine. The products of the process are intermediates for the production of histamine H.sub.2 -antagonists.

  通过将1-较低烷基磺酰基-1-较低烷基硫-2-硝基乙烯与胺反应制备2-氨基-2-烷基硫-1-硝基乙烯化合物的方法。该过程的产物是生产组织胺H.sub.2 -拮抗剂的中间体。
• 2-Heterocyclic alkylamino-3-nitropyrroles
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04238494A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  3-Nitro-2-substituted aminopyrroles are histamine H.sub.2 -receptor antagonists. The 2-position substituent is a fully-unsaturated heterocyclyl alkyl group preferably with with alkyl group interrupted by sulfur or oxygen. The 4- and 5-positions of the pyrrole ring can also be substituted.

  3-硝基-2-取代氨基吡咯烷是组胺H.sub.2-受体拮抗剂。2-位置的取代基是一种完全不饱和的杂环烷基烷基，最好是由硫或氧中断的烷基团。吡咯烷环的4-和5-位置也可以被取代。
• Alkoxypyridyl substituted alkanes
  申请人：SmithKline & French Laboratories Limited

  公开号：US04139624A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  The compounds are C.sub.2 -C.sub.8 straight chain alkanes terminally substituted, symmetrically or unsymmetrically, by N-(N'-substituted guanidino), N-(N',N"-disubstituted guanidino), N-(N'-substituted thioureido), N-(nitromethylene amidino) or S-(N-substituted isothioureido)groups. Two compounds of the invention are 1,3-bis-[N'-(2-(3-methoxy-2-pyridylmethylthio)ethyl)guanidino]propane and 1-[N-(2-(3-methoxy-pyridylmethylthio)ethyl)guanidino]-3-(N'-2-(5-methyl-4- imidazolylmethylthio)ethyl)guanidino]propane. The compounds of this invention are inhibitors of H-2 histamine receptors.

  该化合物是C.sub.2-C.sub.8直链烷基，通过N-(N'-取代鸟氨酸基)，N-(N',N"-二取代鸟氨酸基)，N-(N'-取代硫脲基)，N-(亚硝基亚胺基)或S-(N-取代异硫脲基)基团末端取代对称或不对称。该发明的两种化合物是1,3-双-[N'-(2-(3-甲氧基-2-吡啶甲硫基)乙基)鸟氨酸基]丙烷和1-[N-(2-(3-甲氧基-吡啶甲硫基)乙基)鸟氨酸基]-3-(N'-2-(5-甲基-4-咪唑甲基硫基)乙基)鸟氨酸基]丙烷。该发明的化合物是H-2组胺受体的抑制剂。