2-(furan-2-yl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-3-methylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: ZJWAJQLJFKPMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92 %的产率得到3-methyl-2-(3-((triisopropylsilyl)ethynyl)furan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化异喹诺酮、喹唑酮和酞嗪酮与溴炔的选择性 C—H 炔基化反应

  摘要：

  开发了一种新的、选择性 Ru(II) 催化的异喹诺酮、喹唑啉酮和二氮杂萘酮与容易获得的溴代炔烃的炔基化反应。该反应通过CH活化和C-Br官能化选择性构建新的C(sp 2 )-C(sp)键，为合成高价值的炔基化异喹诺酮提供了一条有效且选择性的途径。 、喹唑酮和二氮杂萘酮衍生物，底物范围广，选择性高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400107
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹唑啉酮的MurA抑制剂的合成及其构效关系研究

  摘要：

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.064

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• An efficient transition-metal-free route to quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> 2-aminobenzamides and thiols
  作者：Yibo Dong、Jinli Zhang、Jinchen Yang、Congcong Yan、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1nj03179a

  日期：——

  An efficient approach to quinazolin-4(3H)-ones was developed by a one-pot intermolecular annulation reaction of o-amino benzamides and thiols.

  通过一锅法，开发了一种高效的合成喹唑啉-4(3H)-酮的方法，该方法是通过对o-氨基苯甲酰胺和硫醇进行一种分子间环化反应实现的。
• Synthesis and structure–activity relationship study of novel quinazolinone-based inhibitors of MurA
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Marko Jukič、Delphine Patin、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.064

  日期：2017.8

  is essential for peptidoglycan biosynthesis, and is therefore an important target for antibacterial drug discovery. We report the synthesis, in silico studies and extensive structure–activity relationships of a series of quinazolinone-based inhibitors of MurA from Escherichia coli. 3-Benzyloxyphenylquinazolinones showed promising inhibitory potencies against MurA, in the low micromolar range, with an

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。
• Ru(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Selective C—H Alkynylation of Isoquinolones, Quinazolones and Phthalazinones with Bromoalkynes
  作者：Quan‐Jian Luo、Han‐Chi Wang、Jing Zhang、Jin‐Heng Li、Bo Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202400107

  日期：——

  A new, selective Ru(II)-catalyzed alkynylation reaction of isoquinolones, quinazolones and phthalazinones with readily available bromoalkynes has been developed. This reaction enables the selective construction of a new C(sp2)-C(sp) bond through C—H activation and C—Br functionalization, and offers an effective and selective route to synthesizing highly valuable alkynylated isoquinolone, quinazolone

  开发了一种新的、选择性 Ru(II) 催化的异喹诺酮、喹唑啉酮和二氮杂萘酮与容易获得的溴代炔烃的炔基化反应。该反应通过CH活化和C-Br官能化选择性构建新的C(sp 2 )-C(sp)键，为合成高价值的炔基化异喹诺酮提供了一条有效且选择性的途径。 、喹唑酮和二氮杂萘酮衍生物，底物范围广，选择性高。