乙烷硒啉 | 217798-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 乙烷硒啉
• 英文名称: 2,2'-(1,2-ethanediyl)bis(1,2-benzoselenazol-3[2H]-one)
• 英文别名: 1,2-[bis(1,2-benzisoselenazolone-3(2H)-ketone)]ethane；1,2-[bis(1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one)]ethane；1,2-(bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one)ethane；1,2-bis[2-benzisoselenazol-3(2H)-onyl]ethane；ethanselen；ethaselen；2-[2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)ethyl]-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 217798-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂Se₂
• 分子量: 422.203
• InChiKey: SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±60.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：12.5 mg/mL（29.61 mM；超声加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

乙酰色胺(BBSKE)是一种口服活性、选择性硫氧还蛋白还原酶(TrxR)抑制剂，其IC50值分别为野生型人TrxR1和大鼠TrxR1的0.5μM和0.35μM。依沙烯特异性结合哺乳动物TrxR1 C端活性位点中的独特硒代半胱氨酸氧化还原对。作为一种有机硒化合物，乙酰色胺是一种有效的抗肿瘤候选药物，并能通过靶向TrxR对非小细胞肺癌(NSCLC)产生有效抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 乙烷硒啉 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到2-methylselanyl-N-[2-[(2-methylselanylbenzoyl)amino]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并异硒唑酮类化合物代谢物、其合成方法及 其应用

  摘要：

  本发明提供一种具有通式(Ⅰ)的苯并异硒唑衍生物或其药物学上可接受的盐：其中：R1、R2相同或不同，各自独立为氢、卤素(例如F、Cl)、腈基、硝基、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷硫基、N(C1‑C6烷基)2、NH(C1‑C6烷基)、COOH、SO3H。本发明还提供包含该化合物的药用组合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN106146371B
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 乙烷硒啉
  参考文献：
  名称：

  生物分子相互作用测定法鉴定了谷氨酰胺酶和谷氨酸脱氢酶的双重抑制剂，破坏了线粒体功能并阻止了癌细胞的生长

  摘要：

  谷氨酰胺酶（KGA /同工酶GAC）是一种新兴的重要癌症靶标。用于测定谷氨酰胺酶活性的传统方法与几种其他酶偶联。这种偶联测定不允许直接和严格表征特异性谷氨酰胺酶抑制剂。Ebselen在KGA /谷氨酸氧化酶（GO）/辣根过氧化物酶（HRP）耦合分析中被鉴定为有效的9 nM KGA抑制剂，但在抑制谷氨酰胺依赖性癌细胞生长方面表现出非常弱的活性。为了进行严格的表征，我们使用生物层干涉法（BLI）作为检测方法开发了KGA的直接动力学结合测定法；Ebselen被鉴定为GDH抑制剂，但不是KGA抑制剂。此外，我们设计并合成了几种苯并[ d]。] [1,2] selenazol-3（2H）-one二聚体，通过几种谷氨酰胺分解特异性生化和基于细胞的分析进行了SAR分析。从合成化合物中发现了新型谷氨酸脱氢酶（GDH）或双重KGA / GDH抑制剂。双重抑制剂可完全破坏线粒体功能，并显示出强大的抗癌活性，且毒性最低。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b03849

文献信息

• Novel selenadiazole derivatives as selective antitumor and radical scavenging agents
  作者：Ana Carolina Ruberte、Daniel Plano、Ignacio Encío、Carlos Aydillo、Arun K. Sharma、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.063

  日期：2018.9

  Likewise, radical scavenging properties of the new selenadiazole derivatives were confirmed by testing their ability to scavenge DPPH radicals. Four compounds (1, 2, 8 and 9) showed potent radical scavenging activity, compound 9 being the most effective. Overall, while compound 7 was identified as the most cell growth inhibitory agent and selectively toxic to cancer cells, compound 9 proved to be the

  设计并合成了27种新颖的苯并[ c ] [1,2,5]硒二唑-5-羧酸（BSCA）衍生物。这些结构的抗增殖活性在体外针对一组五种人类癌细胞系进行了测试，其中包括前列腺癌（PC-3），结肠癌（HT-29），白血病（CCRF-CEM），肺癌（HTB-54）和乳房（MCF-7）。四种化合物（5，6，7和19）显示出有效的抑制活性与GI 50点小于10μm的值在癌细胞系中的至少一个。在源自乳房（184B5）和肺（BEAS-2B）的两种非恶性细胞系中进一步检查了这些化合物的选择性。化合物7 在MCF-7细胞中显示出有希望的抗增殖活性（GI 50 = 3.7μM），同时具有高选择性指数（SI> 27.1）。 化合物7对细胞死亡的诱导与凋亡过程无关，并且它也不影响细胞周期进程。同样，通过测试新硒代二唑衍生物清除DPPH自由基的能力也证实了其清除自由基的性能。四种化合物（1，2，8和9）显示了强的自由基清
• Benzoisoselenazole derivatives with anti-inflammation, antivirus and antithrombosis activity and their use
  申请人：Zeng Huihui

  公开号：US20050014801A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to new bisbenzisoselenazolonyl derivatives of the following general formulae (I), (II) or (III) and their pharmaceutically acceptable salts. The inventive derivatives have antineoplastic, anti-inflammatory and antithrombotic activities.

  本发明涉及以下通式（I）、（II）或（III）的新型双苯并异硒唑衍生物及其药学上可接受的盐。这些创新衍生物具有抗肿瘤、抗炎和抗血栓活性。
• Inhibition of thioredoxin reductase by a novel series of bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones: Organoselenium compounds for cancer therapy
  作者：Jie He、Dongdong Li、Kun Xiong、Yongjie Ge、Hongwei Jin、Guozhou Zhang、Mengshi Hong、Yongliang Tian、Jin Yin、Huihui Zeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.033

  日期：2012.6

  Thioredoxin reductase (TrxR) is critical for cellular redox regulation and is involved in tumor proliferation, apoptosis and metastasis. Its C-terminal redox-active center contains a cysteine (Cys497) and a unique selenocysteine (Sec498), which are exposed to solvent and easily accessible. Thus, it is becoming an important target for anticancer drugs. Selective inhibition of TrxR by 1,2-(bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one)ethane (4a) prevents proliferation of several cancer cell lines both in vivo and in vitro. Using the structure of 4a as a starting point, a series of novel bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones was designed, prepared and tested to explore the structure-activity relationships (SARs) for this class of inhibitor and to improve their potency. Notably, 1,2-(5,5'-dimethoxybis(1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one))ethane (12) was found to be more potent than 4a in both in vitro and in vivo evaluation. Its binding sites were confirmed by biotin-conjugated iodoacetamide assay and a SAR model was generated to guide further structural modification. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENZOISOSELENAZOLE DERIVATIVES WITH ANTI-INFLAMMATION, ANTINEOPLASTIC AND ANTI-THROMBOSIS ACTIVITY AND THEIR USE
  申请人：Peking University

  公开号：EP1422225B1

  公开（公告）日：2012-01-04
• Osajda; Kloc; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 6, p. 823 - 830
  作者：Osajda、Kloc、Mlochowski、Piasecki、Rybka

  DOI：——

  日期：——