2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl (4-((4-cyanobenzyl)oxy)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl (4-((4-cyanobenzyl)oxy)phenyl)carbamate
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl N-[4-[(4-cyanophenyl)methoxy]phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₅
• 分子量: 421.412
• InChiKey: KNWOAZHYCZKDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl (4-((4-cyanobenzyl)oxy)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel aryl carbamate derivatives of metronidazole as potential antiamoebic agents

  摘要：

  设计、合成并筛选了一系列新颖的甲硝唑（MNZ）芳基氨基甲酸酯衍生物的抗阿米巴活性。与MNZ相比，大多数衍生物对溶组织内阿米巴HM1:IMSS株显示出中等到优异的活性。化合物7、14、16、19和21展示出最有前景的抗阿米巴活性，其IC50值分别为0.24、0.08、0.26、0.26和0.15 μM，相比之下，MNZ的IC50值为1.78 μM。此外，对这些化合物在人类黑素细胞上的毒理学研究表明，当浓度在2.5至50 μM范围内时，强力化合物无毒。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0686-4