2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl (4-((4-fluorobenzyl)oxy)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl (4-((4-fluorobenzyl)oxy)phenyl)carbamate
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl N-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₄O₅
• 分子量: 414.393
• InChiKey: QYZFOGMEHKRLPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl (4-((4-fluorobenzyl)oxy)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel aryl carbamate derivatives of metronidazole as potential antiamoebic agents

  摘要：

  设计、合成并筛选了一系列新颖的甲硝唑（MNZ）芳基氨基甲酸酯衍生物的抗阿米巴活性。与MNZ相比，大多数衍生物对溶组织内阿米巴HM1:IMSS株显示出中等到优异的活性。化合物7、14、16、19和21展示出最有前景的抗阿米巴活性，其IC50值分别为0.24、0.08、0.26、0.26和0.15 μM，相比之下，MNZ的IC50值为1.78 μM。此外，对这些化合物在人类黑素细胞上的毒理学研究表明，当浓度在2.5至50 μM范围内时，强力化合物无毒。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0686-4

文献信息

• Novel aryl carbamate derivatives of metronidazole as potential antiamoebic agents
  作者：Faisal Hayat、Hussain Mustatab Wahedi、Seonghyeok Park、Saba Tariq、Amir Azam、Dongyun Shin

  DOI：10.1007/s12272-015-0686-4

  日期：2016.1

  A series of novel aryl carbamate derivatives of metronidazole (MNZ) were designed, synthesized, and screened for antiamoebic activity. As compared to MNZ, most of the derivatives exhibited moderate to excellent activity against the HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica. Compounds 7, 14, 16, 19, and 21 exhibited the most promising antiamoebic activity with IC50 values of 0.24, 0.08, 0.26, 0.26, and 0.15 μM, respectively, compared to that of MNZ (1.78 μM). Moreover, from the toxicological studies of these compounds on human melanocytes, the melan-a cell line revealed that the potent compounds are nontoxic at concentrations ranging from 2.5 to 50 μM.

  设计、合成并筛选了一系列新颖的甲硝唑（MNZ）芳基氨基甲酸酯衍生物的抗阿米巴活性。与MNZ相比，大多数衍生物对溶组织内阿米巴HM1:IMSS株显示出中等到优异的活性。化合物7、14、16、19和21展示出最有前景的抗阿米巴活性，其IC50值分别为0.24、0.08、0.26、0.26和0.15 μM，相比之下，MNZ的IC50值为1.78 μM。此外，对这些化合物在人类黑素细胞上的毒理学研究表明，当浓度在2.5至50 μM范围内时，强力化合物无毒。