N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 英文别名: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: OJLKYJUWLCLKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 3-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 反应 2.5h， 以82%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化的无溶剂一锅合成酰胺基烷基萘†

  摘要：

  在室温下，在无溶剂条件下，精心设计了一种有效的，廉价的，温和的合成方法，该方法由“二氧化硅硫酸”（SSA）催化合成酰胺基烷基萘酚。从芳族或脂族醛，α-或β-萘酚，酰胺或脲或硫脲以高收率合成了各种酰胺基烷基萘酚。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790156

文献信息

• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.116

  日期：2009.10

  amidoalkyl naphthols from condensation of aldehydes with amides or urea and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of Brønsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO4]) under thermal solvent-free conditions. High yields, short reaction time, easy work-up and reusability of the catalyst are advantages of this procedure.

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。
• Solvent-Free One-Pot Synthesis of Amidoalkyl Naphthols Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Galla Srihari、Manda Nagaraju、Madugula Marthanda Murthy

  DOI：10.1002/hlca.200790156

  日期：2007.8

  An efficient, inexpensive, and mild method for the synthesis of amidoalkyl naphthols, catalyzed by ‘silica sulfuric acid’ (SSA), was elaborated under solvent-free conditions at room temperature. Various amidoalkyl naphthols were synthesized in high yields from aromatic or aliphatic aldehydes, α- or β-naphthols, and amides or urea or thiourea.

  在室温下，在无溶剂条件下，精心设计了一种有效的，廉价的，温和的合成方法，该方法由“二氧化硅硫酸”（SSA）催化合成酰胺基烷基萘酚。从芳族或脂族醛，α-或β-萘酚，酰胺或脲或硫脲以高收率合成了各种酰胺基烷基萘酚。
• 2-Hydroxy-5-sulfobenzoic acid: an efficient organocatalyst for the three-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones
  作者：Hamzeh Kiyani、Hassan Darbandi、Asiyeh Mosallanezhad、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1844-x

  日期：2015.10

  (2-HSBA) efficiently catalyzed the one-pot three-component synthesis of a wide variety of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-ones. The three-component process of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides (benzamide and acetamide) or urea occur using 10 mol% of 2-HSBA as an organocatalyst under solvent-free reaction conditions (SFRCs) at 100 °C. It was also found that

  2-羟基-5-磺基苯甲酸（2-HSBA）有效催化多种1-酰胺基-2-萘和3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones的一锅三组分合成 。在100°C无溶剂反应条件（SFRC）下，使用10 mol％的2-HSBA作为有机催化剂，发生了取代苯甲醛，2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。还发现在室温下在水性条件下使用15mol％的2-HSBA可获得制备3，4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-1的最佳结果 。反应很容易完成，在3–25分钟内（对于氨基烷基萘酚）和70–120分钟（对于3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones），而预期产品的收率为82–97％。可以将催化剂回收并在模板反应中重复使用几次。该方法的优点是方便，操作程序简单，成本效益，不使用有害有机溶剂以及催化剂的商业可获得性。
• A novel inorganic–organic nanohybrid material H₄SiW₁₂O₄₀/pyridino-MCM-41 as efficient catalyst for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：R. Tayebee、M. M. Amini、M. Akbari、A. Aliakbari

  DOI：10.1039/c5dt00368g

  日期：——

  A new inorganic–organic nanohybrid material was prepared and performed as an efficient catalyst for the one-pot multi-component synthesis of different substituted 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions.

  一种新的无机-有机纳米杂化材料被制备并作为高效催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成不同取代的1-酰胺烷基-2-萘酚。
• Protic pyridinium ionic liquid: As an efficient, green and environmentally friendly catalyst for the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Mohammad Norouzi、Saeed Baghery、Maryam Akbari

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.012

  日期：2014.1

  Résumé A green and efficient synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives via the three-component reaction between aryl aldehyde, 2-naphthol and amide derivatives using 2-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate ([2-MPyH]OTf) as a catalyst (5 mol%) is described. This method provides several advantages over alternative procedures such as low cost, under thermal solvent-free green procedure, simple procedure and direct isolation of the products in high yields.

  简述了一种通过芳基醛、2-萘酚和酰胺衍生物之间的三组分反应，以 2-甲基吡啶三氟甲磺酸盐（[2-MPyH]OTf）为催化剂（5 摩尔%），绿色高效地合成氨基烷基萘酚衍生物的方法。与其他方法相比，该方法具有成本低、热处理无溶剂、绿色环保、操作简单以及可直接分离出高产率产品等优点。