N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]acrylamide
• 英文别名: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-methylphenyl)methyl]propenamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-methylphenyl)methyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: NIGRQAIUVBANSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 丙烯酰胺 、 2-萘酚 在 saccharin sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  糖精磺酸 (SASA) 作为 2-萘酚与芳醛和酰胺（硫代酰胺或烷基氨基甲酸酯）在绿色、温和和无溶剂条件下缩合的高效催化剂

  摘要：

  摘要 糖精磺酸 (SaSA) 是一种高效、可回收的催化剂，用于 2-萘酚与芳醛和酰胺（硫代酰胺或氨基甲酸烷基酯）在绿色、温和 (70 °C) 和溶剂下的一锅多组分缩合反应。免费条件。在该反应中，1-酰氨基烷基-2-萘酚、1-硫代酰氨基烷基-2-萘酚、1-氨基甲酰烷基-2-萘酚、双(1-酰氨基烷基-2-萘酚)和双(1-氨基甲酰烷基-2-萘酚) )s 以高到极好的收率和相对较短的反应时间生产。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.692131

文献信息

• Triethylamine-bonded sulfonic acid ([Et₃N–SO₃H]Cl): a highly efficient and homogeneous catalyst for the condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides (alkyl carbamates or thioamides)
  作者：Abdolkarim Zare、Shayesteh Akbarzadeh、Elmira Foroozani、Hamideh Kaveh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Mokhlesi、Mohammad Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/17415993.2012.690415

  日期：2012.6

  Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid ([Et 3N–SO 3H]Cl, N,N-diethyl-N-sulfoethanammonium chloride) is utilized as a highly efficient, inexpensive and homogeneous catalyst to promote the following one-pot multi-component organic transformations under solvent-free conditions: (i) the condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides leading to 1-amidoalkyl-2-naphthols, (ii) the reaction

  离子液体三乙胺键合磺酸（[Et 3N-SO 3H]Cl，N,N-二乙基-N-磺基氯化铵）被用作一种高效、廉价且均相的催化剂，以促进以下一锅多组分有机无溶剂条件下的转化：(i) 2-萘酚与芳醛和酰胺缩合生成 1-酰胺基烷基-2-萘酚，(ii) 2-萘酚与芳香醛和氨基甲酸烷基酯反应生成 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚，以及 (iii) 2-萘酚、芳醛和硫代酰胺之间的缩合反应，生成 1-硫代酰胺基烷基-2-萘酚。高产率、短反应时间、效率、通用性、清洁过程、方法简单、成本低、易于处理、易于制备催化剂以及环境友好的条件是该协议的一些优点。
• Discovery of an in situ carbocationic system using trityl chloride as a homogeneous organocatalyst for the solvent-free condensation of β-naphthol with aldehydes and amides/thioamides/alkyl carbamates in neutral media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Fereshteh Abi、Abdolkarim Zare、Hamideh Kaveh、Vahid Khakyzadeh、Masoud Kazem-Rostami、Abolfath Parhami、Hossein Torabi-Monfared

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.042

  日期：2013.1

  Trityl chloride (TrCl), efficiently catalyzes the one-pot multi-component condensation of β-naphthol with aromatic aldehydes and amides/thioamides/carbamates such as acetamide, benzamide, nicotinamide, thioacetamide, and methylcarbamate under solvent-free and neutral conditions to afford 1-amido-alkyl-2-naphthols, 1-thioamido-alkyl-2-naphthols, and 1-carbamato-alkyl-2-naphthols in high yields and very

  三苯甲基氯（TrCl）在无溶剂和中性条件下有效催化β-萘酚与芳族醛和酰胺/硫代酰胺/氨基甲酸酯（如乙酰胺，苯甲酰胺，烟酰胺，硫代乙酰胺和氨基甲酸甲酯）的一锅多组分缩合反应，从而制得1-酰胺基烷基-2-萘酚，1-硫基氨基烷基-2-萘酚和1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚的收率很高，反应时间很短。从机理上讲，有趣的是，通过原位生成具有固有不稳定性的三苯甲基碳阳离子的三苯甲基氯在中性介质中作为可重复使用的均相有机催化剂是有效的。
• β-Cyclodextrin-butane sulfonic acid: an efficient and reusable catalyst for the multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Kai Gong、Hualan Wang、Xiaoxue Ren、Ying Wang、Jinghua Chen

  DOI：10.1039/c5gc00384a

  日期：——

  A [small beta]-cyclodextrin-butane sulfonic acid is reported as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols by the multicomponent condensation of aromatic aldehydes, [small beta]-naphthol and amides under solvent-free conditions. The...

  据报道，小α-环糊精-丁磺酸是在溶剂-溶剂下通过芳香醛，小-萘酚和酰胺的多组分缩合一锅合成1-氨基烷基-2-萘的有效催化剂。免费条件。这...
• Nano Silica Sulfuric Acid an Efficient and Recoverable Heterogeneous Catalyst for the Preparation of Amidoalkyl Naphthols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Keivan Ghodrati、Azita Farrokhi、Changiz Karami、Zohre Hamidi

  DOI：10.1080/15533174.2013.809746

  日期：2015.1.2

  An efficient and green method has been developed for the synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives through a one-pot three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes, and amide in the presence of nano silica sulfuric acid as heterogeneous catalyst under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，以纳米二氧化硅硫酸为多相催化剂，在2-萘酚，醛和酰胺的一锅式三组分缩合反应中，开发了一种高效的绿色方法，用于合成氨基烷基萘酚衍生物。
• Perchloric Acid–Silica (HClO4⋅SiO2)-Catalyzed Synthesis of 14-Alkyl- or 14-Aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes andN-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]amides
  作者：Biswanath Das、D. Nandan Kumar、Keetha Laxminarayana、B. Ravikanth

  DOI：10.1002/hlca.200790134

  日期：2007.7

  The synthesis of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes 3 involving the treatment of naphthalen-2-ol (1) with arenecarboxaldehydes or alkanals 2 in the presence of HClO4⋅SiO2 as a heterogeneous catalyst was achieved (Table 1), and this reaction was extended to the preparation of N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]amides 5 by a three-component reaction with urea (4a) or an amide 4b–d as a third

  14芳基-或14-烷基-14的合成ħ -二苯并[一，Ĵ ]呫吨3涉及萘-2-醇（治疗1）配有arenecarboxaldehydes或链烷醛2在高氯酸的存在下4 ⋅SiO 2作为获得了非均相催化剂（表1），并且该反应通过与尿素（4a）或酰胺4b的三组分反应而扩展到N -[（2-羟基萘-1-基）甲基]酰胺5的制备。– d作为第三种反应物（表2）。