N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: DHFSLVVNRIUMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 水杨醛 、 2-萘酚 在 prolinium dihydrogen phosphate 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 以82%的产率得到N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸离子液体催化1-氨基烷基2-萘酚衍生物的合成、抗利什曼原虫筛选、分子对接和ADME研究

  摘要：

  以布朗斯台德氨基酸离子液体磷酸二氢脯氨酸 (ProH 2 PO 4 ) 作为绿色催化剂，通过β萘酚、酰胺和芳香醛的一锅多组分反应合成了一系列氨基烷基萘酚 (AAN) 衍生物在无溶剂条件下。通过光谱技术（1 H-NMR、13 C-NMR和FT-IR）和熔点等物理参数对合成的化合物进行表征。筛选了所有 AAN 衍生物对L. donovoni的细胞外前鞭毛体的抗利什曼活性。只有四种 AANs 衍生物（共 23 种合成）具有良好的生物活性，在 50 µg/ml 浓度和 IC 50值介于 27.5 和 29.9 µg/ml 之间时，活性降低超过 80%。当对利什曼原虫主要蝶啶还原酶 1 (PTR1) 蛋白 (PDB IB 6RXC)进行分子对接研究时，所有 AAN 的活性衍生物都表现出良好的结合特性。对接和生物活性结果表明所有四种衍生物与 PTR1 具有相似的结合相互作用。合成的生物活性化合物的 A

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04723-8

文献信息

• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• Cetrimonium Bromide Promoted Efficient Multi-component Protocol for Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols in Aqueous Medium
  作者：A.V. Nakhate、A.P. Ingale、S.V. Shinde

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23251

  日期：——

  An efficient and eco-friendly cetrimonium bromide promoted one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols by the multicomponent condensation of aldehydes, β-naphthol and amides in water is reported. The wide range of substrate scope, excellent yield, short reaction rate, operational simplicity and environmentally friendly water as medium are the prominent feature of this protocol.

  一种高效、环保的溴化十六烷基铵催化的一锅法合成1-酰胺烷基-2-萘酚的方法报道了在水中进行醛、β-萘酚和酰胺的多组分缩合反应。该方法的显著特点包括广泛的底物范围、优异的产率、短的反应时间、操作简便以及环保的水介质。
• A novel inorganic–organic nanohybrid material H₄SiW₁₂O₄₀/pyridino-MCM-41 as efficient catalyst for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：R. Tayebee、M. M. Amini、M. Akbari、A. Aliakbari

  DOI：10.1039/c5dt00368g

  日期：——

  A new inorganic–organic nanohybrid material was prepared and performed as an efficient catalyst for the one-pot multi-component synthesis of different substituted 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions.

  一种新的无机-有机纳米杂化材料被制备并作为高效催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成不同取代的1-酰胺烷基-2-萘酚。
• Simple hydrothermal synthesis of sphere-like TiO2 nanoparticles and their functionalization with 1,4-butane sultone as a new heterogeneous catalyst
  作者：Maliheh M. Hosseini、Eskandar Kolvari、Somayeh Zolfagharinia、Mina Hamzeh

  DOI：10.1007/s13738-017-1118-9

  日期：2017.8

  sulfonic acid (nano-TiO2–Bu–SO3H (n-TBSA)) was successfully prepared by the reaction of nano-TiO2 and 1,4-butane sultone. The samples were characterized using FT-IR, XRD, TGA, EDX, FESEM, TEM, BET and BJH analysis. The present catalytic system can be applied in multicomponent reaction for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 1,8-dioxo-octahydro-xanthenes. The simple preparation, chemical stability

  摘要首次利用乙醇钛（IV）溶液通过水热法合成了具有高比表面积的锐钛矿型TiO 2纳米颗粒。通过纳米TiO 2与1,4-丁烷磺酸内酯的反应成功地制备了纳米晶二氧化钛基磺酸（nano-TiO 2 -Bu-SO 3 H（n-TBSA））。使用FT-IR，XRD，TGA，EDX，FESEM，TEM，BET和BJH分析对样品进行表征。本催化体系可用于合成1-氨基烷基-2-萘酚和1，8-二氧代八氢黄嘌呤的多组分反应中。催化剂的简单制备，化学稳定性，产物选择性和可回收性使其成为生态友好型和经济上有价值的催化剂。 图形概要
• Synthesis and characterization of polyvinylpyrrolidone immobilized on magnetic nanoparticles modified by ionic liquid as a novel and recyclable catalyst for the three‐component synthesis of amidoalkyl naphthols
  作者：Shahla Vaysipour、Masoud Nasr‐Esfahani、Zahra Rafiee

  DOI：10.1002/aoc.5090

  日期：——

  preparation of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthols applying one‐pot condensation reaction of 2‐naphthol, amide and aromatic nanoparticles (Fe3O4@SiO2@IL‐PVP) as a novel solid acid catalyst under solvent‐free conditions. The remarkable features of this method are short reaction time, high conversions, and high yield of product, easy workup procedures and solvent‐free conditions. The Fe3O4@SiO2@IL‐PVP catalyst was characterized

  在这项研究中，解释了一种通过2-萘酚，酰胺和芳香族纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2 @ IL-PVP）的一锅缩合反应制备1-酰胺基烷基-2-萘酚的有效方法。作为无溶剂条件下的新型固体酸催化剂。该方法的显着特点是反应时间短，转化率高，产物收率高，后处理步骤简单和无溶剂条件。Fe 3 O 4 @SiO 2@ IL‐PVP催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FT‐IR），X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重量分析（TGA），振动样品进行了表征磁力计（VSM）和能量色散X射线能谱（EDS）。而且，纳米催化剂可以通过简单的磁体容易地回收，并在不显着降低其催化活性的情况下再用于下一步反应。