(dimethylamino)(4-fluorophenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dimethylamino)(4-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)acetonitrile；2-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂
• 分子量: 178.209
• InChiKey: SQRIKHWBBGVCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethylamino)(4-fluorophenyl)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以13%的产率得到[2-氨基-1-(4-氟苯基)乙基]二甲基胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为新型阿片受体激动剂，具有强效镇痛作用和减少便秘

  摘要：

  目前，对具有较少副作用的新型镇痛剂存在显着未满足的需求。在这项研究中，我们对先前在人工智能 (AI) 虚拟筛选中发现的命中化合物进行了结构修饰，并发现了具有新结构支架的强效镇痛剂苯并[b]噻吩-2-甲酰胺类似物（化合物25 ）。我们研究了化合物25介导的阿片受体信号通路，发现这种外消旋化合物通过环磷酸腺苷 (cAMP) 和 β-arrestin-2 介导的通路激活 mu-阿片受体，具有很强的效力和功效，并伴随着伤害感受素- orphanin FQ 阿片肽和 δ-阿片受体通过 cAMP 通路，效力较弱。化合物25在热刺激疼痛（ED 50值为 127.1 ± 34.65 μg/kg）和炎症诱导的异常性疼痛模型中引起有效的镇痛作用，其胃肠道转运抑制和镇痛耐受性低于吗啡。总体而言，这项研究揭示了一种降低副作用风险的新型镇痛剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114728
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (dimethylamino)(4-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为新型阿片受体激动剂，具有强效镇痛作用和减少便秘

  摘要：

  目前，对具有较少副作用的新型镇痛剂存在显着未满足的需求。在这项研究中，我们对先前在人工智能 (AI) 虚拟筛选中发现的命中化合物进行了结构修饰，并发现了具有新结构支架的强效镇痛剂苯并[b]噻吩-2-甲酰胺类似物（化合物25 ）。我们研究了化合物25介导的阿片受体信号通路，发现这种外消旋化合物通过环磷酸腺苷 (cAMP) 和 β-arrestin-2 介导的通路激活 mu-阿片受体，具有很强的效力和功效，并伴随着伤害感受素- orphanin FQ 阿片肽和 δ-阿片受体通过 cAMP 通路，效力较弱。化合物25在热刺激疼痛（ED 50值为 127.1 ± 34.65 μg/kg）和炎症诱导的异常性疼痛模型中引起有效的镇痛作用，其胃肠道转运抑制和镇痛耐受性低于吗啡。总体而言，这项研究揭示了一种降低副作用风险的新型镇痛剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114728

文献信息

• Process for producing 2-phenylacetophenone derivatives and precursons therefor
  申请人：——

  公开号：US20040176644A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  A process for producing 2-phenylacetophenone derivatives represented by the formula (I): 1 (wherein X is an alkyl group or a haloalkyl group, and Y is a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group which may be substituted), which comprises reacting a compound represented by the formula (II): 2 (wherein X and Y are as defined above, and R is a hydrogen atom or an alkyl group) with an acid.

  生产由公式（I）表示的2-苯乙酮衍生物的方法：其中X是烷基或卤代烷基，Y是氢原子、卤素原子或可能被取代的烷基，包括将由公式（II）表示的化合物与酸反应：其中X和Y如上定义，R是氢原子或烷基。
• Process for producing 2-phenylacetophenone derivatives and precursors therefor
  申请人：Ohshima Takeshi

  公开号：US06956132B2

  公开（公告）日：2005-10-18

  A process for producing 2-phenylacetophenone derivatives represented by the formula (I): (wherein X is an alkyl group or a haloalkyl group, and Y is a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group which may be substituted), which comprises reacting a compound represented by the formula (II): (wherein X and Y are as defined above, and R is a hydrogen atom or an alkyl group) with an acid.

  一种制备式(I)的2-苯乙酮衍生物的方法：（其中X是烷基或卤代烷基，Y是氢原子、卤素原子或可被取代的烷基），包括将式(II)的化合物与酸反应，式(II)中X和Y的定义如上，R是氢原子或烷基。
• US6956132B2
  申请人：——

  公开号：US6956132B2

  公开（公告）日：2005-10-18