2-methyl-2-(4-vinylphenoxy)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-vinylphenoxy)propionic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-vinylphenoxy)propanoic acid；Ciprofibrate impurity A；2-(4-ethenylphenoxy)-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IIJBUUJYXSWCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 2-methyl-2-(4-vinylphenoxy)propionic acid 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.6%的产率得到环丙贝特
  参考文献：
  名称：

  一种降血脂药物环丙贝特的合成方法

  摘要：

  公开号：

  CN106928047B
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙烯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methyl-2-(4-vinylphenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-styrylphenoxy-propanamide 的发现：一种双重 PPARα/γ 部分激动剂，可调节高密度脂蛋白-胆固醇水平、调节脂肪生成并改善饮食诱导的肥胖小鼠的葡萄糖耐量

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体是代谢疾病的有希望的治疗靶点，包括肥胖、糖尿病和血脂异常。本研究描述了二苯乙烯类化合物作为具有纳摩尔范围效力的双重 PPARα/γ 部分激动剂的设计、合成和药理学评价。体外和体内试验表明，先导化合物 ( E )-4-苯乙烯基苯氧基-丙酰胺 ( 5b ) 通过载脂蛋白 AI 和高密度脂蛋白-2 从泡沫细胞中去除14 C-胆固醇。在高脂饮食诱导的肥胖小鼠模型中，化合物5b的口服给药增加 HDL 水平、对氧磷酶 1 活性和胰岛素敏感性，并降低葡萄糖水平。此外，用化合物5b处理后，脂肪细胞中的脂肪生成途径和甘油三酯积累略有变化，而不影响肥胖小鼠的体重和脂肪组织。化合物5b不影响肝肾损伤生物标志物的血浆水平。因此，基于二苯乙烯的化合物5b是一种很有前途的原型，可用于开发治疗血脂异常和糖尿病的新型候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105600

文献信息

• US4739101A
  申请人：——

  公开号：US4739101A

  公开（公告）日：1988-04-19
• 一种降血脂药物环丙贝特的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106928047B

  公开（公告）日：2023-04-28
• Discovery of (E)-4-styrylphenoxy-propanamide: A dual PPARα/γ partial agonist that regulates high-density lipoprotein-cholesterol levels, modulates adipogenesis, and improves glucose tolerance in diet-induced obese mice
  作者：Luiz A. Dutra、Mariella G. Lacerda、Maiara Destro Inácio、Johnny W.L. Martins、Ana C. Lopes Silva、Patricia Bento da Silva、Marlus Chorilli、Angélica A. Amato、Amanda M. Baviera、Marisa Passarelli、Rafael V.C. Guido、Jean L. Dos Santos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105600

  日期：2022.3

  proliferator-activated receptors are promising therapeutic targets for metabolic diseases, including obesity, diabetes, and dyslipidemia. This study describes the design, synthesis and pharmacological evaluation of stilbene-based compounds as dual PPARα/γ partial agonists with potency in the nanomolar range. In vitro and in vivo assays revealed that the lead compound (E)-4-styrylphenoxy-propanamide (5b) removed 14C-cholesterol

  过氧化物酶体增殖物激活受体是代谢疾病的有希望的治疗靶点，包括肥胖、糖尿病和血脂异常。本研究描述了二苯乙烯类化合物作为具有纳摩尔范围效力的双重 PPARα/γ 部分激动剂的设计、合成和药理学评价。体外和体内试验表明，先导化合物 ( E )-4-苯乙烯基苯氧基-丙酰胺 ( 5b ) 通过载脂蛋白 AI 和高密度脂蛋白-2 从泡沫细胞中去除14 C-胆固醇。在高脂饮食诱导的肥胖小鼠模型中，化合物5b的口服给药增加 HDL 水平、对氧磷酶 1 活性和胰岛素敏感性，并降低葡萄糖水平。此外，用化合物5b处理后，脂肪细胞中的脂肪生成途径和甘油三酯积累略有变化，而不影响肥胖小鼠的体重和脂肪组织。化合物5b不影响肝肾损伤生物标志物的血浆水平。因此，基于二苯乙烯的化合物5b是一种很有前途的原型，可用于开发治疗血脂异常和糖尿病的新型候选药物。