(1R)-(+)-1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R)-(+)-1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (R)-(+)-1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1R)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GGGSEBXTKMTNBW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 磷酸吡哆醛 、 tyrosine decarboxylase from Enterococcus faecalis DC₃₂ 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (1R)-(+)-1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新苄基异喹啉生物碱生物合成级联反应的设计和应用。

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱（BIAs）是来自高等植物的重要次生代谢产物，据报道显示出重要的生物活性。与传统的合成方法或从植物材料中分离相比，通过合成生物学方法生产BIA提供了更高的产量策略。但是，通过结合异源酶在微生物中重建BIA途径也可以通过级联反应获得BIA。最重要的是，非天然BIA可以通过这种人工途径产生。在目前的研究中，我们描述了使用酪氨酸酶和脱羧酶，并用转氨酶和norcoclaurine合酶几个偏差的高效合成结合这些，其中包括6名非天然生物碱，从级联升酪氨酸及其类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201902761