N-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)formamide
• 英文别名: 2,4-diamino-5-formylaminomethylpyrimidine；N-[(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl]formamide
• 化学式: C₆H₉N₅O
• 分子量: 167.17
• InChiKey: IVPVNKXSUQMDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)formamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,4-二氨基-5-氨甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的4-氨基嘧啶的合成：可扩展的工业过程

  摘要：

  自1960年代以来，就已知从丙烯腈开始合成嘧啶。新的路易斯酸催化的缩合反应可从易于获得的化学丙烯腈开始合成4-氨基嘧啶，而无需致癌化学物质，且衍生化成本高达90％。该方法用途广泛，可用于工业规模的生物相关物质的合成，例如维生素B1和甲氧苄啶。

  DOI：

  10.1021/op300190s
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 sodium 2-cyano-3-formamidoprop-1-en-1-olate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到N-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的4-氨基嘧啶的合成：可扩展的工业过程

  摘要：

  自1960年代以来，就已知从丙烯腈开始合成嘧啶。新的路易斯酸催化的缩合反应可从易于获得的化学丙烯腈开始合成4-氨基嘧啶，而无需致癌化学物质，且衍生化成本高达90％。该方法用途广泛，可用于工业规模的生物相关物质的合成，例如维生素B1和甲氧苄啶。

  DOI：

  10.1021/op300190s

文献信息

• Synthesis of 4-amino-pyrimidines
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1972620A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  Process for the manufacture of a compound of the structure with R1= hydrogen, alkyl (C1 - C10, linear, cyclic or branched, aliphatic or aromatic), NR'R'' (wherein R' and R'' are independently selected from H, alkyl [C1 - C10, linear, cyclic or branched, aliphatic or aromatic] and R2= CH2R3 wherein R3 is selected from NHR''' (with R'' = C(O)H, C(O)CH3, C(O)alkyl, CH2C6H2(OMe)3 or other saponifiable residues), alkyl (C1 - C10, linear, cyclic or branched) aromatic residues, heteroaryl residues, substituted aryl residues, e.g. 3,4,5-trimethoxy-phenyl). wherein 1 equivalent of an α-formyl-propionitrile salt is reacted with 0.75 to 2 equivalents of an acetamidine salt in the presence of a Lewis acid.

  结构化合物的制造工艺 其中 R1= 氢、烷基（C1 - C10，直链、环状或支链，脂肪族或芳香族）、NR''R''（其中 R' 和 R''独立选自 H、烷基 [C1 - C10，直链、环状或支链，脂肪族或芳香族] 以及 R2=CH2R3，其中 R3 选自 NHR'''（R''=C(O)H、C(O)CH3、C(O)烷基、CH2C6H2(OMe)3 或其他可皂化残基）、烷基（C1 - C10，直链、环状或支链）芳香残基、杂芳基残基、取代芳基残基，例如 3,4,5-三甲氧基苯基）。 其中 1 个当量的 α-甲酰基丙腈盐在路易斯酸存在下与 0.75 至 2 个当量的乙脒盐反应。
• WO2008/87021
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SYNTHESIS OF 4-AMINO-PYRIMIDINES
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2102172A1

  公开（公告）日：2009-09-23
• SYNTHESIS OF 4-AMINO-PYRIMIDINES SCAFFOLDS
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20100016591A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Process for the manufacture of a compound of the structure (I) with R 1 =hydrogen, alkyl (C1-C10, linear, cyclic or branched, aliphatic or aromatic), NR′R″ (wherein R′ and R″ are independently selected from H, alkyl [C1-C10, linear, cyclic or branched, aliphatic or aromatic] and R 2 =CH 2 R 3 wherein R 3 is selected from NHR1′″ (with R′″=C(O)H, C(O)CH 3 , C(O)alkyl, CH 2 C 6 H 2 (OMe) 3 or other saponifiable residues), alkyl (C1-C10, linear, cyclic or branched) aromatic residues, heteroaryl residues, substituted aryl residues, e.g. 3,4,5-trimethoxy-phenyl) wherein 1 equivalent of an α-formyl-propionitrile salt is reacted with 0.75 to 2 equivalents of an acetamidine salt in the presence of a Lewis acid.
• US8198443B2
  申请人：——

  公开号：US8198443B2

  公开（公告）日：2012-06-12