(E)-3-(dimethylamino)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1163721-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one；3-(Dimethylamino)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1163721-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: CNGBILRLACOBKO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [7-(3-Aminophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-2-furanyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl phenyl amides as novel antiproliferative agents: Exploration of core and headpiece structure–activity relationships

  摘要：

  A novel series of antiproliferative agents containing pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl phenyl amides, selective for p21-deficient cells, were identified by high-throughput screening. Exploration of the SAR relationships in the headpiece, core, and tailpiece is described. Strict steric, positional, and electronic requirements were observed, with a clear preference for both core nitrogens, a thienoyl headpiece, and meta substituted tailpiece. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.116
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 间硝基苯乙酮 反应 19.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(dimethylamino)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labeled zaleplon-d5 as an internal standard

  摘要：

  扎来普隆是用于短期治疗失眠症的药物。过量使用会导致副作用，因此该药受到管制。识别吸毒者体内的扎来普隆需要同位素标记的内标。本研究通过五步合成序列，展示了稳定的同位素标记内标扎来普隆-d5的合成方法。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1484

文献信息

• Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C–H Bond Functionalization
  作者：Gaohui Liang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Gengjia Chen、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03284

  日期：2018.11.16

  An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C–H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。
• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。
• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Coupling with α-Diazo-α-phosphonoacetate for Reactivity Discovery: Fluoride-Mediated Dephosphonation for C–C Coupling Reactions
  作者：Chao Song、Chen Yang、Hua Zeng、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01406

  日期：2018.7.6

  Rh(III)-catalyzed enaminone-directed C–H coupling with α-diazo-α-phosphonoacetate has been used for the identification of fluoride-mediated dephosphonation C–C coupling reactivity for the synthesis of 4-hydroxy-1-naphthoates. Intermolecular C–C coupling of α-phosphonoacetate and benzaldehyde for (E)-selective α,β-unsaturated ester synthesis has also been achieved.

  Rh（III）催化的与α-重氮-α-膦酰基乙酸酯结合的烯胺酮定向的C–H偶联已用于鉴定氟化物介导的膦酰基化的C–C偶联反应，用于合成4-羟基-1-萘甲酸酯。还实现了α-膦酰基乙酸酯和苯甲醛的分子间CC偶联，用于（E）-选择性α，β-不饱和酯的合成。
• 用于检测神经障碍的成像剂
  申请人：伊莱利利公司

  公开号：CN102985411B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明涉及式(I)-(V)的成像剂以及神经障碍的检测方法，所述方法包括向有需要的患者给药能够结合至tau蛋白和β-淀粉状蛋白肽的式(I)-(V)化合物。本发明还涉及Aβ和tau聚集体的成像方法，该方法包括引入可检测量的包含放射性标记的式(I)-(V)化合物的药物制剂，并检测与患者中淀粉样沉着物和/或tau蛋白相关的标记化合物。这些方法和组合物实现了临床前诊断并监控AD和其它神经障碍的进展。式(V)化合物或其药用盐及其立体异构体，其中：X25-X28各自独立地为CH、CR11或N；X29为CH、N、O或S；X30为CH、C或N；X31-34各自独立地为CH、CR12、CR13或N；R11-R13各自独立地为H、卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、烷基、烷基芳基、烷基氨基、烷基胺、芳基胺、芳基氨基、烷氧基、-(O-CH2-CH2)n-、烯基、炔基、芳基氧基、NR10COO烷基、NR10COO芳基、NR10CO烷基、NR10CO芳基、COO烷基、COO芳基、CO烷基、CO芳基、芳基、环烷基、环烷基氨基、环烷基胺、双环的饱和杂环和不饱和杂环，其中R11-R13中至少一个碳任选被N、O、S、三唑或卤素所取代，和其中至少一个氢任选被卤素、胺、氨基、烷氧基、硝基、烷基、烯基、炔基、芳基氧基、烷基芳基、烷基氨基、烷基胺、NR10COO烷基、NR10COO芳基、NR10CO烷基、NR10CO芳基、COO烷基、COO芳基、CO烷基、CO芳基、芳基、环烷基、环烷基氨基、环烷基胺、双环的饱和杂环和不饱和杂环、离去基团、CN、OH或放射性同位素所取代。
• Dihydropyrazolo[1,5-A]pyrimidine and dihydroimidazo[1,5-A]pyrimidine derivatives and methods of use thereof
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20070219183A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine and dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine derivatives, compositions comprising an effective amount of a dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine or a dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine derivative and methods for treating or preventing cancer, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine or a dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine derivative.

  本发明涉及二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶和二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，包括含有有效量二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶或二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的组合物，以及治疗或预防癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶或二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。