9,9-bis(2-carboxyethylthio)fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-bis(2-carboxyethylthio)fluorene
• 英文别名: 3-[9-(2-Carboxyethylsulfanyl)fluoren-9-yl]sulfanylpropanoic acid；3-[9-(2-carboxyethylsulfanyl)fluoren-9-yl]sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S₂
• 分子量: 374.482
• InChiKey: DHQGBVWEHUURHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  polyethylene glycol monomethyl ether 、 9,9-bis(2-carboxyethylthio)fluorene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有π-共轭硫缩酮部分的ROS反应性聚合物胶束，可增加药物载量和有效的药物递送

  摘要：

  由于在许多疾病中都阐明了活性氧（ROS）的含义，因此ROS响应纳米粒子引起了研究人员的极大兴趣。在这项工作中，将具有π共轭结构的ROS敏感的硫缩酮（TK）部分引入到可生物降解的甲氧基聚（乙二醇）-硫缩酮-聚（ε-己内酯）mPEG-TK-PCL胶束中，作为连接基，加快药物释放，从而提高治疗效果。胶束表现出12.8％的高载药量，并且在生理条件下具有出色的稳定性，这是由于π-π堆积和与抗癌药阿霉素（DOX）的疏水相互作用引起的。聚合物胶束具有更好的药物载体能力和更高的针对癌细胞的体外抗癌功效。这体内研究表明，载有DOX的mPEG-TK-PCL胶束对正常细胞显示出较低的毒性，并显着增强了抗肿瘤功效。这项研究提供了一种设计潜在药物载体以进行有效癌症化疗的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob01975k
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 3-巯基丙酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到9,9-bis(2-carboxyethylthio)fluorene
  参考文献：
  名称：

  具有π-共轭硫缩酮部分的ROS反应性聚合物胶束，可增加药物载量和有效的药物递送

  摘要：

  由于在许多疾病中都阐明了活性氧（ROS）的含义，因此ROS响应纳米粒子引起了研究人员的极大兴趣。在这项工作中，将具有π共轭结构的ROS敏感的硫缩酮（TK）部分引入到可生物降解的甲氧基聚（乙二醇）-硫缩酮-聚（ε-己内酯）mPEG-TK-PCL胶束中，作为连接基，加快药物释放，从而提高治疗效果。胶束表现出12.8％的高载药量，并且在生理条件下具有出色的稳定性，这是由于π-π堆积和与抗癌药阿霉素（DOX）的疏水相互作用引起的。聚合物胶束具有更好的药物载体能力和更高的针对癌细胞的体外抗癌功效。这体内研究表明，载有DOX的mPEG-TK-PCL胶束对正常细胞显示出较低的毒性，并显着增强了抗肿瘤功效。这项研究提供了一种设计潜在药物载体以进行有效癌症化疗的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob01975k