6-tert-butoxycarbonylaminonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-butoxycarbonylaminonicotinamide
• 英文别名: tert-butyl N-(5-carbamoylpyridin-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IRJHAQXLPWDEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butoxycarbonylaminonicotinamide 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.75 g的产率得到6-tert-butoxycarbonylaminothionicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives, their production and use

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，该化合物特异性地抑制FXa，口服给药有效，并且用作预防或治疗由血栓或梗死引起的疾病的药物是安全的。本发明的化合物是哌嗪酮的公式： 其中R1是可选地取代的烃基或可选地取代的杂环基；环A是除了被公式：的基团取代的之外的可选地取代的二价含氮杂环基： 和公式的基团： Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价杂环基；X是直接键或可选地取代的亚烷基链；Z是（1）与可选地取代的烃基取代的氨基，（2）可选地取代的亚氨基或（3）可选地取代的含氮杂环基；当X是直接键并且Z是可选地取代的6-成员含氮芳香杂环基时，Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价不饱和杂环基；或其盐。

  公开号：

  US06359134B1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 6-tert-butoxycarbonylaminonicotinamide 、
  参考文献：
  名称：

  A Multifunctional Reagent Designed for the Site-Selective Amination of Pyridines

  摘要：

  We report the development of a multifunctional reagent for the direct conversion of pyridines to Boc-protected 2-aminopyridines with exquisite site selectivity and chemoselectivity. The novel reagent was prepared on 200-g scale in a single step, reacts in the title reaction under mild conditions without precautions toward air or moisture, and is tolerant of nearly all common functionality. Experimental and in situ spectroscopic monitoring techniques provide detailed insights and unexpected findings for the unique reaction mechanism.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03537

文献信息

• SULFONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0986551A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• US6359134B1
  申请人：——

  公开号：US6359134B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE LA SULFONAMIDE, LEUR PRODUCTION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998054164A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) The present invention provides compounds which specifically inhibit FXa, which are effective when orally administered and which are useful as a safe medicine for the prevention or treatment of diseases caused by thrombus or infarction. Compounds of this invention are piperazinones of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; the ring A is an optionally substituted divalent nitrogen-containing heterocyclic group, in addition to the group of formula (II) and the group of formula (III); Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; X is a direct bond or an optionally substituted alkylene chain; Z is: (1) an amino group substituted with an optionally substituted hydrocarbon group, (2) an optionally substituted imino group or (3) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; provided that when X is a direct bond and Z is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group, Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent unsaturated heterocyclic group; or a salt thereof.(FR) L'invention porte sur des composés inhibiteurs spécifiques du FXa, efficaces par voie orale et constituant une médication sûre pour le traitement des thromboses ou des infarctus. Ces composés sont des pipérazinones de formule (I) dans laquelle: R1 est un groupe hydrocarboné facultativement substitué ou un groupe hétérocyclique facultativement substitué; l'anneau A est un groupe hétérocyclique divalent facultativement substitué contenant de l'azote en plus des groupes de formule (II) et (III); Y est un groupe hydrocarboné divalent facultativement substitué; X est une liaison directe ou une chaîne alkylène facultativement substitué; Z est (1) un groupe amino substitué par un groupe hydrocarboné facultativement substitué, (2) un groupe imino facultativement substitué, (3) un groupe hétérocyclique facultativement substitué contenant de l'azote; sous réserve que quand X est une liaison directe, Z soit un groupe hétérocyclique aromatique à 6 éléments facultativement substitué contenant de l'azote, et que Y soit un groupe hydrocarboné divalent facultativement substitué ou un groupe hétérocyclique hydrocarboné divalent insaturé facultativement substitué. L'invention porte également sur un de leurs sels.
• Sulfonamide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06359134B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention provides compounds which specifically inhibit FXa, which are effective when orally administered and which are useful as a safe medicine for the prevention or treatment of diseases caused by thrombus or infarction. Compounds of this invention are piperazinones of the formula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; the ring A is an optionally substituted divalent nitrogen-containing heterocyclic group, in addition to being substituted by the group of the formula: and the group of the formula: Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; X is a direct bond or an optionally substituted alkylene chain; Z is (1) an amino group substituted with an optionally substituted hydrocarbon group, (2) an optionally substituted imino group or (3) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; provided that when X is a direct bond and Z is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group, Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent unsaturated heterocyclic group; or a salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，该化合物特异性地抑制FXa，口服给药有效，并且用作预防或治疗由血栓或梗死引起的疾病的药物是安全的。本发明的化合物是哌嗪酮的公式： 其中R1是可选地取代的烃基或可选地取代的杂环基；环A是除了被公式：的基团取代的之外的可选地取代的二价含氮杂环基： 和公式的基团： Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价杂环基；X是直接键或可选地取代的亚烷基链；Z是（1）与可选地取代的烃基取代的氨基，（2）可选地取代的亚氨基或（3）可选地取代的含氮杂环基；当X是直接键并且Z是可选地取代的6-成员含氮芳香杂环基时，Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价不饱和杂环基；或其盐。
• A Multifunctional Reagent Designed for the Site-Selective Amination of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier、Suhong Kim、Ryan D. Cohen

  DOI：10.1021/jacs.0c03537

  日期：2020.5.13

  We report the development of a multifunctional reagent for the direct conversion of pyridines to Boc-protected 2-aminopyridines with exquisite site selectivity and chemoselectivity. The novel reagent was prepared on 200-g scale in a single step, reacts in the title reaction under mild conditions without precautions toward air or moisture, and is tolerant of nearly all common functionality. Experimental and in situ spectroscopic monitoring techniques provide detailed insights and unexpected findings for the unique reaction mechanism.