N,O,O'-tris(t-butyldimethylsilyl)-L-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O,O'-tris(t-butyldimethylsilyl)-L-threonine
• 英文别名: L-Threonine, N,O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-, tert-butyldimethylsilyl ester；[tert-butyl(dimethyl)silyl] (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• 化学式: C₂₂H₅₁NO₃Si₃
• 分子量: 461.908
• InChiKey: DUARMRXEYAQNOD-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 N-(特丁基二甲基硅)-N-甲基三氟乙酰胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,O,O'-tris(t-butyldimethylsilyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Accurate Assessment of Amino Acid Mass Isotopomer Distributions for Metabolic Flux Analysis

  摘要：

  基于稳定同位素标记实验和细胞代谢物质量异构体分布（MID）的代谢流分析，对于代谢工程和人类疾病研究具有重要意义。该方法依赖于通过气相色谱/质谱法对质量异构体进行准确和精确的测量。为了提高流量估计的准确性，我们评估了在确定叔丁基二甲基硅烷衍生氨基酸MID中可能出现的误差，这些误差归因于（i）积分算法的选择，（ii）浓度效应，以及（iii）重叠片段。我们报告了29个对流量分析有用的氨基酸片段，以及18个应拒绝的片段，最重要的是Val-302、Leu-200、Leu-302、Ile-302、Ser-302和Asp-316。此外，我们提供了一个协议，以将确定MID的误差减少到接受片段的0.4 mol %以下。

  DOI：

  10.1021/ac0708893