N’-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylmethylidene)3-pyridine carbohydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N’-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylmethylidene)3-pyridine carbohydrazone
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: UFDMHGFYUVLUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminum(III) nitrate nonahydrate 、 N’-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylmethylidene)3-pyridine carbohydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Al（III）的ONO夹钳型配体配合物作为在大气压下将CO 2化学固定为环氧化物的有效催化剂

  摘要：

  二氧化碳是造成环境污染的主要原因，其对生产有价值的产品的利用受到了极大的关注。成功地合成了一系列基于ONO夹cer的最具活性的单核Al（III）配合物，并借助NMR，IR，质谱法进行了表征，单晶分析仅确认了配合物2a。然后将合成的Al（III）配合物用作有能力的催化剂，用于在大气压力下用环氧化物将CO 2与溶剂进行无溶剂化学固定，并且可以重复使用五次，而不会损失任何催化活性。此外，通过1 H NMR，131 H NMR和质量MALDI-TOF。出色的催化性能可能是由于金属中心同时受到侵蚀和环氧化物的开放形成了同时激活CO 2的醇盐离子。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.07.033
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 3,5-二叔丁基水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N’-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylmethylidene)3-pyridine carbohydrazone
  参考文献：
  名称：

  Al（III）的ONO夹钳型配体配合物作为在大气压下将CO 2化学固定为环氧化物的有效催化剂

  摘要：

  二氧化碳是造成环境污染的主要原因，其对生产有价值的产品的利用受到了极大的关注。成功地合成了一系列基于ONO夹cer的最具活性的单核Al（III）配合物，并借助NMR，IR，质谱法进行了表征，单晶分析仅确认了配合物2a。然后将合成的Al（III）配合物用作有能力的催化剂，用于在大气压力下用环氧化物将CO 2与溶剂进行无溶剂化学固定，并且可以重复使用五次，而不会损失任何催化活性。此外，通过1 H NMR，131 H NMR和质量MALDI-TOF。出色的催化性能可能是由于金属中心同时受到侵蚀和环氧化物的开放形成了同时激活CO 2的醇盐离子。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.07.033

文献信息

• Mononucleating nicotinohydazone complexes with VO2+, Cu2+, and Ni2+ ions. Characteristic, catalytic, and biological assessments
  作者：Mohamed Shaker S. Adam、M.M. Makhlouf、Farman Ullah、Omar M. El-Hady

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116001

  日期：2021.7

  metal ion in their M-chelate catalysts revealed variation in the catalytic performance. The high valent metal ion (V4+) catalyst (VOLnBu) exhibited slightly better catalytic potential (96% yield) over the low valent metal ions (Ni2+ and Cu2+) complex catalysts (NiLnBu 91% yield and CuLnBu 93% yield, respectively). In addition to, the biological potential of free ligand H2LnBu and its complexes were

  通过二元三齿烟ni杂配体（H 2 LnBu）与M 2+的螯合合成了Ni 2 +，Cu 2+和VO 2+离子的三种新型单核络合物（分别为NiLnBu，CuLnBu和VOLnBu）。离子的比例为1：1M。使用各种光谱工具（包括NMR，IR，UV-Vis）鉴定并鉴定了配体及其M钳形螯合物。EI元素分析和热重分析。使用H 2 O 2在1,2-环辛烯环氧化中研究了NiLnBu，CuLnBu和VOLnBu的催化潜力，作为一种有效的氧化剂。研究了各种参数，包括溶剂，温度，催化剂负载量和氧化剂，以确定最佳的反应条件。他们的M-螯合物催化剂中的中心金属离子显示出催化性能的变化。高价金属离子（V 4+）催化剂（VOLnBu）表现出比低价金属离子（Ni 2+和Cu 2+）络合物催化剂（NiLnBu 91％产率和CuLnBu 93％）更好的催化势（96％产率）产量）。此外，在ct DNA相互作用过程中，通过以下方法检查了游离配体H
• Novel di-tertiary-butyl phenylhydrazones as dual cyclooxygenase-2/5-lipoxygenase inhibitors: Synthesis, COX/LOX inhibition, molecular modeling, and insights into their cytotoxicities
  作者：Shibnath Ghatak、Alok Vyas、Suniti Misra、Paul O’Brien、Ajit Zambre、Victor M. Fresco、Roger R. Markwald、K. Venkateshwara Swamy、Zahra Afrasiabi、Amitava Choudhury、Madhukar Khetmalas、Subhash Padhye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.015

  日期：2014.1

  Although dual inhibition of Cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-Lipoxygenase (5-LOX) enzymes is highly effective than targeting COX or LOX alone, there are only a few reports of examining such compounds in case of colorectal cancers (CRC). In the present work we report that the novel di-tert-butyl phenol-based dual inhibitors DTPSAL, DTPBHZ, DTPINH, and DTPNHZ exhibit significant cytotoxicity against human CRC cell lines. Molecular docking studies revealed a good fit of these compounds in the COX-2 and 5-LOX protein cavities. The inhibitors show significant inhibition of COX-2 and 5-LOX activities and are effective against a panel of human colon cancer cell lines including HCA-7, HT-29, SW480 and intestinal Apc10.1 cells as well as the hyaluronan synthase-2 (Has2) enzyme over-expressing colon cancer cells, through inhibition of the Hyaluronan/CD44v6 cell survival pathway. Western blot analysis and qRT-PCR analyses indicated that the di-tert-butyl phenol-based dual inhibitors reduce the expression of COX-2, 5-LOX, and CD44v6 in human colon cancer HCA-7 cells, while the combination of CD44v6shRNA and DTPSAL has an additional inhibitory effect on CD44v6 mRNA expression. The synergistic inhibitory effect of Celecoxib and Licofelone on CD44v6 mRNA expression suggests that the present dual inhibitors down-regulate cyclooxygenase and lipoxygenase enzymes through CD44v6. The compounds also exhibited enhanced antiproliferative potency compared to standard dual COX/LOX inhibitor, viz. Licofelone. Importantly, the HA/CD44v6 antagonist CD44v6shRNA in combination with synthetic compounds had a sensitizing effect on the cancer cells which enhanced their antiproliferative potency, a finding which is crucial for the anti-proliferative potency of the novel synthetic di-tert-butyl phenol based dual COX-LOX inhibitors in colon cancer cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.