isopropyl L-threoninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl L-threoninate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: DAVNUZXTMACPML-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl L-threoninate 、 五氟丙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 C₁₀H₁₄NO₄F₅
  参考文献：
  名称：

  来自微囊鱼鱼鳞鱼的环状去壳肽鱼鳞肽A和B。

  摘要：

  从培养的蓝藻微囊藻鱼腥藻中生物测定指导的抗病毒化合物分离提供了两种新的环状双缩肽，鱼鳞肽A（1）和B（2）。它们的结构由1D（1H和13C）和2D（COSY，TOCSY，ROESY，HMQC和HMBC）NMR光谱，ESIMS-MS和氨基酸分析确定。包含两种环二倍肽的组分均表现出针对A型流感病毒的抗病毒活性，IC50值为12.5 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/np060303s
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 异丙醇 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 isopropyl L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  来自微囊鱼鱼鳞鱼的环状去壳肽鱼鳞肽A和B。

  摘要：

  从培养的蓝藻微囊藻鱼腥藻中生物测定指导的抗病毒化合物分离提供了两种新的环状双缩肽，鱼鳞肽A（1）和B（2）。它们的结构由1D（1H和13C）和2D（COSY，TOCSY，ROESY，HMQC和HMBC）NMR光谱，ESIMS-MS和氨基酸分析确定。包含两种环二倍肽的组分均表现出针对A型流感病毒的抗病毒活性，IC50值为12.5 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/np060303s

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES
  申请人：JACOBIO BETA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2019080941A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  This invention relates to certain novel tricyclic compounds as bromodomain and extra-terminal (BET) inhibitors, their synthesis and their use for treating diseases. More particularly, this invention is directed to fused heterocyclic derivatives useful as inhibitors of BET, methods for producing such compounds and methods for treating diseases and conditions wherein inhibition of one or more BET bromodomains provides a benefit.

  这项发明涉及某些新颖的三环化合物，作为溴结构域和额外末端（BET）抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗疾病。更具体地说，这项发明涉及有用作BET抑制剂的融合杂环衍生物，生产这类化合物的方法以及治疗疾病和病况的方法，其中抑制一个或多个BET溴结构域会带来益处。
• [EN] CRYSTALLINE HYDRATE OF THE COMPOUND (2S,3R)-ISOPROPYL 2-(((2-(1,5-DIMETHYL-6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIDIN-3-YL)-1-((TETRAHYDRO-2H-PYRAN-4-YL)METHYL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-5-YL)METHYL)AMINO)-3-HYDROXYBUTANOATE EDISYLATE<br/>[FR] HYDRATE CRISTALLIN DU COMPOSÉ (2S,3R)-ISOPROPYL 2-(((2-(1,5-DIMÉTHYL-6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIDIN-3-YL)-1-((TÉTRAHYDRO-2H-PYRAN-4-YL)MÉTHYL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-5-YL)MÉTHYL)AMINO)-3-HYDROXYBUTANOATE ÉDISYLATE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018041946A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention relates to a crystalline hydrate of the compound (2S,3R)-isopropyl 2-(((2-(l,5-dimethyl-6-oxo-l,6-dihydropyridin-3-yl)-l-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methyl)amino)-3-hydroxybutanoate edisylate and to its use in the treatment of various disorders for which a BET inhibitor is indicated, in particular inflammatory and autoimmune diseases, and cancers. Processes for the manufacture of this crystalline form and pharmaceutical compositions comprising the crystalline form are also disclosed and form part of the present invention.

  本发明涉及化合物(2S,3R)-异丙基2-(((2-(1,5-二甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-基)-1-((四氢-2H-吡喃-4-基)甲基)-1H-苯并[d]咪唑-5-基)甲基)氨基)-3-羟基丁酸二乙酸盐的结晶水合物，以及其在治疗各种需要BET抑制剂的疾病中的用途，特别是炎症性和自身免疫疾病以及癌症。本发明还揭示了制备该结晶形式的工艺和包含该结晶形式的药物组合物，并构成本发明的一部分。
• Benzimidazole derivatives as bromodomain inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10442786B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式 (I) 化合物及其盐类： 其中 R1、R2、R3、R4 在本文中定义。已发现式（I）化合物及其盐类可抑制 BET 家族溴域蛋白与乙酰化赖氨酸残基等的结合，因此可用于治疗，例如治疗自身免疫性和炎症性疾病，如类风湿性关节炎；以及癌症。
• Crystalline hydrate of the compound (2S,3R)-isopropyl 2-(((2-(1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-benzo[D]imidazol-5- yl)methyl)amino)-3-hydroxybutanoate edisylate
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10676466B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention relates to a crystalline hydrate of the compound (2S,3R)-isopropyl 2-(((2-(1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methyl)amino)-3-hydroxybutanoate edisylate and to its use in the treatment of various disorders for which a BET inhibitor is indicated, in particular inflammatory and autoimmune diseases, and cancers. Processes for the manufacture of this crystalline form and pharmaceutical compositions comprising the crystalline form are also disclosed and form part of the present invention.

  本发明涉及化合物(2S,3R)-异丙基 2-(((2-(1,5-二甲基-6-氧代-1、 2-((2-(1,5-二甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-基)-1-((四氢-2H-吡喃-4-基)甲基)-1H-苯并[d]咪唑-5-基)甲基)氨基)-3-羟基丁酸乙二酯的结晶水合物，并涉及其在治疗 BET 抑制剂适用的各种疾病，特别是炎症和自身免疫性疾病以及癌症中的用途。 本发明还公开了这种结晶形式的制造工艺和包含这种结晶形式的药物组合物，并构成本发明的一部分。