1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl acetate
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-1-yl acetate；1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl acetate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ILXIULUMFIURJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到异丁香酚
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of isoeugenol, [ring-(U)-¹⁴C]

  摘要：

  本文介绍了一种制备异丁香酚[环-(U)-14C]的新方法。在二甲基甲酰胺（DMF）中，用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯处理 1- 羟乙基或 1- 羟丙基乙酸酯取代对位的苯酚和苯酯时，会消除烷基羧酸酯的功能，从而得到不饱和化合物。未取代或醚取代的 1-羟基乙酸苯酯反应失败。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3329
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-羟基丙基)-2-甲氧基苯酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of isoeugenol, [ring-(U)-¹⁴C]

  摘要：

  本文介绍了一种制备异丁香酚[环-(U)-14C]的新方法。在二甲基甲酰胺（DMF）中，用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯处理 1- 羟乙基或 1- 羟丙基乙酸酯取代对位的苯酚和苯酯时，会消除烷基羧酸酯的功能，从而得到不饱和化合物。未取代或醚取代的 1-羟基乙酸苯酯反应失败。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3329

文献信息

• DDQ catalyzed benzylic acetoxylation of arylalkanes: a case of exquisitely controlled oxidation under sonochemical activation
  作者：Vinod Kumar、Abhishek Sharma、Meenakshi Sharma、Upendra K. Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.018

  日期：2007.9

  Acetoxylated arylalkanes are selectively obtained via sonochemical activation of DDQ catalyzed benzylic oxidation of arylalkanes in the presence of anhydrous acetic acid. The method gives an exquisite control of benzylic acetoxylation under ultrasound, in contrast to the uncontrolled oxidation observed under conventional heating or microwave activation. In addition, the developed method could be a useful strategy for the synthesis of industrially important enantiopure benzyl alcohols due to the easy amenability of obtained acetoxylated products toward chiral resolution. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.