2-methoxy-4-[(2R,3R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-methoxy-4-[(2R,3R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]phenol
• 英文别名: rel-2-Methoxy-4-((2R,3R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)phenol；2-methoxy-4-[(2R,3R)-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GUJCJBXVUCDENU-QLJPJBMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 、 2-hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (4S)-4-tert-butyl-2-[6-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyrimidin-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Oxy-Heck-Matsuda芳基化：二氢苯并呋喃系统的快速合成和新木脂素（-）-Conocarpan的全合成

  摘要：

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701278