乙酯4-甲氧基苯并基甲酸盐 | 40140-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酯4-甲氧基苯并基甲酸盐
• 中文别名: 4-甲氧基苯甲酰甲酸乙酯/4-甲氧基苯甲酰甲酸；4-甲氧基苯甲酰甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (p-methoxyphenyl)oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate；Ethyl (4-methoxyphenyl)(oxo)acetate；ethyl 4-methoxybenzoylformate；ethyl (4-methoxyphenyl)glyoxylate；ethyl p-methoxyphenylglyoxylate
• CAS: 40140-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00963513
• 分子量: 208.214
• InChiKey: FSFFJEWAYWRLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酯4-甲氧基苯并基甲酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到对甲氧基苯乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  鉴定与 PSD-95 的 PDZ1-2 结构域结合的新片段

  摘要：

  抑制 PSD-95 已成为治疗缺血性中风的一种有前景的策略，如靶向 PSD-95 PDZ 结构域的基于肽的化合物所示。相比之下，开发针对 PSD-95 PDZ 结构域的强效药物样小分子迄今尚未成功。在这里，我们探索了 PSD-95 PDZ1-2 结构域的成药性，并使用片段筛选来研究该蛋白质是否易于结合小分子。我们通过荧光偏振 (FP) 筛选了 2500 个片段，并通过表面等离子共振 (SPR) 验证了命中，包括抑制反测，并发现了四个有希望的片段。1 H、15 N HSQC NMR显示三个配体有效片段结合在小的疏水性 P 0PDZ1-2 的口袋，其中一个进行了构效关系（SAR）研究。总体而言，我们证明了片段筛选可以成功应用于 PSD-95 的 PDZ1-2，并公开了可作为优化小分子 PDZ 域抑制剂的起点的新片段。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000865
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 生成 乙酯4-甲氧基苯并基甲酸盐
  参考文献：
  名称：

  Julia; Baillarge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 850,852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminimides derived from <i>p</i> -substituted benzoylformic acid ester as thermal/photolatent bases and photoradical initiators
  作者：Manabu Kirino、Ikuyoshi Tomita

  DOI：10.1002/pola.26838

  日期：2013.10

  were synthesized from 1,1‐dimethylhydrazine, propylene oxide, and p‐substituted benzoylformic acid ester, respectively, and their activity as thermal/photolatent bases and photoradical initiators was studied in detail. Their thermal decomposition activity increased by the electron‐donating substituents on the benzene ring, being in order of 1a (p‐NMe2) > 1b (p‐MeO) > BFI (H) > 1c (p‐NO2). Photolysis

  1,1-二甲基-1-（2-羟丙基）胺苯甲酰基甲酰亚胺的衍生物（BFI和1a-c）分别由1,1-二甲基肼，环氧丙烷和对位取代的苯甲酰基甲酸酯合成，其活性为详细研究了热/光潜碱和光自由基引发剂。它们的热分解活性通过苯环上的供电子取代基增加，顺序为1a（p- NMe 2）> 1b（p- MeO）> BFI（H）> 1c（p- NO 2）。光解活性也受到取代基的影响，顺序如下：1b> BFI> 1a> 1c。通过使用氨基酰亚胺作为潜在的引发剂，进行了环氧化物/硫醇体系的热和光诱导碱催化聚合，以及乙烯基单体甲基丙烯酸2-羟乙酯的光自由基聚合。它们作为热碱和光碱/自由基引发剂的活性可以分别与它们的热分解和光解活性相关。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，4292–4300
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3,4-Diarylmaleimides as Angiogenesis Inhibitors
  作者：Christian Peifer、Thomas Stoiber、Eberhard Unger、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Dieter Marmé、Ruth Brenk、Gerhard Klebe、Dieter Schollmeyer、Gerd Dannhardt

  DOI：10.1021/jm0580297

  日期：2006.2.1

  The new analogue 2 of combretastatin A-4 was discovered to be an inhibitor of tubulin polymerization with an IC50 of 7.6 microM and reduced angiogenesis in the in vivo chick embryo model. Interestingly, in a series of 2,3-diarylmaleimides closely related to this lead, no other compound was found to be active in the tubulin polymerization assay. However, by screening in the in vivo chick embryo assay

  发现康美他汀A-4的新类似物2是微管蛋白聚合的抑制剂，在体内鸡胚模型中的IC50为7.6 microM，并减少了血管生成。有趣的是，在一系列与该铅紧密相关的2，3-二芳基马来酰亚胺中，在微管蛋白聚合测定中未发现其他化合物具有活性。然而，通过在体内进行筛选，将雏鸡胚胎测定法10鉴定为有效的血管生成抑制剂，表明了另一种靶标。确实，分子建模研究表明在模型激酶CDK2的ATP结合位点有一个合理的10结合模式。根据这些结果，在10种类似的12种蛋白激酶中筛选了10种类似物的抑制活性，发现10种对VEGF-R2的高亲和力表明IC50为2.5 nM。
• Syntheses of Aryl Glyoxylate. I. The Reaction of Alkyl Dichloro(alkoxy)acetates with Aromatics in the Presence of Lewis Acid
  作者：Osamu Itoh、Takayoshi Nagata、Isamu Nomura、Tetsuya Takanaga、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.810

  日期：1984.3

  Ethyl dichloro(ethoxy)acetate (1) and methyl dichloro(methoxy)acetate (2) were characterized. The reaction of 1 and 2 with aromatics in the presence of AlCl3 gave a considerable yield of aromatic α-keto ester. The aromatics included mono- and polymethylbenzene and anisol. The reaction was studied under various conditions and the results were compared with the acylation by ethoxalyl or methoxalyl chloride

  表征了二氯（乙氧基）乙酸乙酯（1）和二氯（甲氧基）乙酸甲酯（2）。1 和 2 与芳烃在 AlCl3 存在下的反应产生了相当大的芳族 α-酮酯。芳烃包括单和多甲苯和苯甲醚。在各种条件下研究了该反应，并将结果与​​乙二酰氯或甲乙二酰氯的酰化进行了比较。还讨论了反应机理。
• Rhodium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Olefins with Carbon Dioxide
  作者：Shingo Kawashima、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201600338

  日期：2016.7

  excellent yields. In this catalytic process with carbon dioxide, intervention of the RhI–H species, which could be generated from the RhI catalyst and diethylzinc, was clarified. Significantly, the catalytic asymmetric hydrocarboxylation of α,β-unsaturated esters with carbon dioxide was also performed by employing a cationic rhodium complex possessing (S)-(–)-4,4′-bi-1,3-benzodioxole-5,5′-diylbis(diphenylphosphine)

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。
• Unraveling two pathways for NHPI-mediated electrocatalytic oxidation reaction
  作者：Leitao Xu、Yangjie Yi、Sideng Hu、Jiao Ye、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.139533

  日期：2022.1

  Two pathways for N-hydroxyphthalimide (NHPI)-mediated electrocatalytic oxidation using phenylacetate derivatives as template substrates were first reported for benzylic C−H oxidation to oxygenated and non-oxygenated products. DFT calculation indicates that the hydrogen-atom transfer (HAT) process between phthalimido-N-oxyl (PINO) and substrate is a rate-determined step. Aromatic α-keto esters and 2-((1

  首次报道了使用苯乙酸衍生物作为模板底物的N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI) 介导的电催化氧化的两种途径，用于将苄基 CH 氧化为氧化和非氧化产物。DFT 计算表明邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）和底物之间的氢原子转移（HAT）过程是一个速率决定步骤。通过控制PINO自由基的浓度，可以选择性地合成苄基自由基与PINO交叉偶联得到的芳香α-酮酯和2-((1,3-二氧异吲哚啉-2-基)氧基)-2-芳基乙酸酯。该方法为使用 NHPI 作为氧化还原介质的选择性弱 C-H 氧化提供了深刻的理解。