puniceloid D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: puniceloid D
• 英文别名: Puniceloid D；(1Z,4R)-1-benzylidene-10-hydroxy-4-methyl-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: JKOZPSNPSQBQCF-UXEDPAHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  puniceloid D 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  源自深海的曲霉曲霉真菌中的二酮哌嗪类生物碱及其对肝脏X受体α的影响。

  摘要：

  八种新的二酮哌嗪类生物碱，其中包括四种含氧杂环丁烷的二酮哌嗪类生物碱，草氧pin酰胺HK（1-4）和四种4-喹唑啉酮生物碱，puniceloids AD（5-8），以及两种已知的类似物（9和10），从深海来源的真菌Aspergillus puniceus SCSIO z021的培养液提取物中分离得到。通过光谱分析阐明了它们的结构，并且通过Marfey方法以及它们的比旋光度和ECD光谱的比较确定了它们的绝对构型。通过单晶X射线衍射分析进一步证实了4和5的绝对构型。化合物1-8显示出肝X受体α的显着转录激活，EC50值为1.7-50μM，而7和8是最有效的激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-diacetyl-3-methylpiperazine-2,5-dione 在 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 puniceloid D
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Promoted Total Synthesis of Puniceloid D for Modulating the Liver X Receptor

  摘要：

  代谢综合征是一个日益受到全球关注的健康问题，代谢综合征的定义是低高密度脂蛋白、糖尿病、高血压和腹部肥胖。核受体是治疗代谢综合征相关疾病的诱人靶点。肝 X 受体（LXRs）已成为核受体中最重要的药理靶点之一。多项研究强调了肝 X 受体（LXR）在代谢综合征病理生理学中的重要功能。天然产品中的石榴子素 D 对 LXRα 具有良好的作用。然而，天然产物全合成的尝试面临着合成步骤长、产量低等挑战，需要更高效的方法。在本研究中，我们首次通过七步工艺成功合成了蓬莱素 D，并进行了对接研究，以全面了解蓬莱素 D 在不同异源二聚体背景下与 LXR 结合所涉及的相互作用。这些发现将有助于我们更好地了解代谢综合征的病理生理学，并有助于开发新的治疗策略。

  DOI：

  10.3390/molecules29020416