4-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-methoxybenzyl hydrogen succinate；succinic acid 4-methoxybenzyl ester；p-methoxybenzyl hemisuccinate；4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: ICTQZNGBYFMVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxobutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.75h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the preparation of benzyl γ-ketohexanoates

  摘要：

  合成了二十种酸氯化物，4-（单/二苄氧基）-4-酮丁酰氯（Ia-XXa），是通过丁二酸单酯与硫酰氯反应得到的。由此得到的产品（4-苄氧基-4-酮丁酰氯）与二乙基镉反应，转化为相应的酮酯（Ib-XXb），即单/二苄基-γ-己酮酸酯，产率良好。所有制备的化合物都通过物理、光谱（UV-VIS、IR、1H NMR、13C NMR）和质谱技术进行了表征。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0282-8
• 作为产物：
  描述：

  Succinic acid 4-methoxy-benzyl ester 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酯作为羧酸的选择性保护基

  摘要：

  羧酸官能团可以被保护为1,2,3,4-四氢-1-萘酯，该酯可以在芳基和烷基酯存在下，使用三甲基氯硅烷和碘化钠在乙腈中进行选择性裂解。该保护基团允许在整个裂解反应中在基本上中性的条件下在室温下脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01040-0

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020128301A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors of formula (P-1) wherein: Ar1 is an unsaturated, optionally substituted, mono or bicyclic ring structure comprising 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; Ar2 is an aromatic, optionally substituted, monocyclic ring structure comprising at least one nitrogen hetero atom and zero to two further hetero atoms selected from S, O and N; R4 and R5 are independently H or C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 5 alkoxy, C 1 -C 4 alkanoyloxy, C 1 -C 4 alkylthio, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, aminomethyl, hydroxymethyl, carboxymethyl, or halo substituted C 1 -C 6 alkyl mercapto, nitro; or R4 and RS join to form a 3-6 membered, optionally substituted ring structure; R6 is 0 or S; Rx is the residue of a natural or unnatural amino acid; and L* is a linker moiety which is ether-, carbonate- or ester-bound to the adjacent oxygen and ester linked to Rx; and pharmaceutically acceptable salts thereof are anti-HIV agents with favourable pharmacokinetic properties.

  非核苷类逆转录酶抑制剂的化学式（P-1），其中：Ar1是一种不饱和的、可选择取代的、单环或双环结构，包括0至3个来自S、O和N的杂原子；Ar2是一种芳香的、可选择取代的、单环结构，包括至少一个氮杂原子和0至2个来自S、O和N的进一步杂原子；R4和R5独立地是H或C3-C8环烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C5烷氧基、C1-C4烷酰氧基、C1-C4烷基硫氧基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氢氰基、卤素基、羟基、氨甲基、羟甲基、羧甲基或卤素取代的C1-C6烷基巯基、硝基；或者R4和RS结合形成一个3-6成员的、可选择取代的环结构；R6是0或S；Rx是天然或非天然氨基酸的残基；L*是与相邻氧原子以醚键、碳酸酯键或酯键相连的连接基团，与Rx酯键相连；以及其药学上可接受的盐是具有良好药代动力学性质的抗HIV药物。
• [EN] TARGETED DELIVERY OF THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLEE DE COMPOSES THERAPEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：TRANSGENE SA

  公开号：WO2005039558A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  A compound comprising: (i) A therapeutically active moiety and, (ii) A targeting moiety able to bind to a glutamine transporter.

  一种化合物，包括：(i) 一种治疗活性基团，以及 (ii) 一种能够结合到谷氨酰基转运蛋白的靶向基团。
• Evaluation of antifungal and antibacterial activities of monoesters of succinic anhydride
  作者：M. Iqbal、I. Bakhsh Baloch、M. Kaleem Baloch

  DOI：10.4314/bcse.v28i1.15

  日期：——

  Monoester of succinic acid (1-29), synthesised and characterised at our laboratory, were investigated with reference to their antifungal and antibacterial activities. The results concluded that though almost all the compounds were bioactive but the degree of activity was dependent over the substituent attached to benzyl group and order of their bioactivity was iodo > chloro > methoxy > nitro substituted monoesters against the considered microbes.

  在我们的实验室中合成并鉴定了琥珀酸单酯（1-29），并对其抗真菌和抗菌活性进行了研究。结果表明，虽然几乎所有化合物都具有生物活性，但活性的强弱取决于苯甲基上的取代基，对抗考虑的微生物的生物活性顺序为：碘代 > 氯代 > 甲氧基 > 硝基取代的单酯。
• Photoredox Activation of Formate Salts: Hydrocarboxylation of Alkenes via Carboxyl Group Transfer
  作者：Yan Huang、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Qian Zhang、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04684

  日期：2021.12.17

  reagent, a wide range of alkenes can be converted into acid products via a carboxyl group transfer strategy in an additive-free fashion. Mechanistic studies revealed that radical anion species (CO2•– and carbon radical anions derived from the reduction of alkenes) are key intermediates of the transformation. This method has the advantages of high catalytic efficiency and a simple catalytic system, which

  开发了用于羧化的甲酸盐的光氧化还原活化模式。使用甲酸盐作为还原剂、羰基源和氢原子转移试剂，可以通过羧基转移策略以无添加剂的方式将各种烯烃转化为酸性产物。机理研究表明自由基阴离子物质（CO 2 •–和来自烯烃还原的碳自由基阴离子）是转化的关键中间体。该方法具有催化效率高、催化体系简单等优点，有望成为一种有前景的工业应用策略。
• Prodrugs
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：US20030186924A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A method for treatment of HBV and HIV infections comprising administering the compound or salt of formula Ig 1

  一种治疗HBV和HIV感染的方法，包括给予化合物或公式Ig1的盐。