Ala-ONBu4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ala-ONBu4
• 英文别名: tetrabutylammonium L-alanate；tetrabutylammonium (L)-alaninate；tetra-nbutylammonium L-alaninate；[Bu4N][L-Ala]；[N4444][L-Ala]；(2S)-2-aminopropanoate;tetrabutylazanium
• 化学式: C₃H₆NO₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 330.555
• InChiKey: CXBWHPIJWOBJFD-WNQIDUERSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Ala-ONBu4 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 C₃H₆NO₂^(1-)*C₁₃₃H₁₄₇FeN₂₁O₃₅⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  使用大环均聚物合成具有不对称结构的单等位配合物

  摘要：

  自下而上的化学合成以构建复杂的分子一直是一项严峻的挑战。一种有效的方法是利用有机配体和金属离子，但事实证明，在其他可能的候选物中形成单一产物对于不对称结构是困难的。现在，我们报告使用大环均聚物和金属离子配位价不匹配的不对称结构的单一异构体复合物的合成。具有多个2,2'-联吡啶基（bpy）基团的一系列酰胺-环糊精衍生物形成单核络合物，其特定的三个bpy基团在fac中相连‐Λ配置。β-环糊精金属配合物的分子间配位产生了一个不对称的环糊精三聚体，它是一个单一的异构体，其最初等价的21（= 7×3）个联吡啶酰胺-吡喃糖单元位于不同的环境中。此外，我们利用排列在不对称固定支架上的独特酰胺基实现氨基酸阴离子的手性识别。

  DOI：

  10.1002/anie.202011348
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 生成 Ala-ONBu4
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽在尿基悬垂的双酚席夫碱中的立体转化。

  摘要：

  （S）-2-羟基-2'-（3-苯基尿基-苄基）-1,1'-联萘-3-羧醛（1）形成席夫碱，具有多种非衍生氨基酸，包括非天然氨基酸。多个氢键（包括共振辅助的氢键）固定了亚胺的整个方向，并在亚胺C == N键周围激发了结构刚性。由于氨基酸的α质子的结构差异和酸度的增加，由L-氨基酸（1-1-aa）形成的亚胺被转化为D-氨基酸（1-D）的亚胺。 -aa），对于大多数处于平衡状态的氨基酸，D / L比大于10。亚胺形成后，二肽中的N末端氨基酸也主要差向D形式。密度泛函理论计算表明，在1.64 kcal mol（-1）下，1-D-Ala比1-L-Ala更稳定，与实验结果在质量上一致的值。亚胺形式丙氨酸的α质子的氘交换已通过（1）H NMR光谱进行了研究，结果支持了L-to-D转化中的逐步机理，而不是协同的机理。即，去质子化和质子化依次发生。L-Ala的去质子速率比D-Ala的去质子速率快约16倍。然

  DOI：

  10.1002/chem.200801036

文献信息

• Low viscosity amino acid ionic liquids with asymmetric tetraalkylammonium cations for fast absorption of CO2
  作者：Hong Yu、You-Ting Wu、Ying-Ying Jiang、Zheng Zhou、Zhi-Bing Zhang

  DOI：10.1039/b9nj00330d

  日期：——

  Fifteen novel amino acid ionic liquids (AAILs) were prepared by the combination of several tetraalkylammonium cations with four amino acid anions ([Gly], [L-Ala], [β-Ala] and [Val]).The asymmetry of the tetraalkylammonium cations is shown to have a significant influence on the viscosity of the ionic liquids composed of amino acid anions, especially for the four triethylbutylammonium ([N2224])-based ionic liquids that have viscosities of lower than 60 mPa s, with the lowest being only 29 mPa s. The low viscosity tetraalkylammonium-based AAILs are further demonstrated to improve apparently the reaction and mass transfer rates of CO2 in the ionic liquids.

  通过将几种四烷基铵阳离子与四种氨基酸阴离子（[甘氨酸]、[L-丙氨酸]、[β-丙氨酸]和[缬氨酸]）结合，合成了15种新型氨基酸离子液体（AAILs）。结果表明，四烷基铵阳离子的不对称性对由氨基酸阴离子组成的离子液体的粘度有显著影响，特别是四种三乙基丁基铵（[N2224]）基离子液体的粘度低于60 mPa·s，最低粘度仅为29 mPa·s。进一步证明，低粘度的四烷基铵基AAILs明显提高了CO2在离子液体中的反应和传质速率。
• Chiral discrimination of α-amino acids with a C₂-symmetric homoditopic receptor
  作者：Sunderraman Sambasivan、Dae-sik Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1039/b919957h

  日期：——

  Chiral discrimination of α-amino acids has been realized by a C2-symmetric homoditopic receptor, which is based on a binaphthyl chiral skeleton with 2,2′diisopropoxy substituents and a common binding side arm, (o-carboxamido)-trifluoroacetophenone moiety, in the 3,3′-positions, which recognizes α-amino acids as their amino carboxylate forms through formation of stabilized adducts.

  通过一种C2对称的同位受体实现了对α-氨基酸的手性分辨，该受体基于具有2,2'-二异丙氧基取代基和共通结合侧臂（o-氨基酰基）-三氟乙酰苯酮部分的双萘手性骨架，在3,3'-位置，能够以其氨基羧酸盐形式识别α-氨基酸，通过形成稳定的加合物。
• Enantioselective Molecular Recognition of Chiral Organic Ammonium Ions and Amino Acids Using Cavitand-Salen-Based Receptors
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Salvatore D'Agata、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、Giuseppe Trusso Sfrazzetto

  DOI：10.1002/ejoc.201100955

  日期：2011.10

  Two new receptors, a cavitand–salen (2) and a uranyl–cavitand–salen (3), for the selective molecular recognition of chiral ammonium ion pairs, where the amino acid is the countercation or counteranion of the ion pair, were designed and synthesized. UV/Vis measurements indicate the formation of 1:1 host–guest complexes with high association constants and good to excellent enantiomeric discriminations

  设计了两种新的受体，即 cavitand-salen (2) 和铀酰-cavitand-salen (3)，用于选择性分子识别手性铵离子对，其中氨基酸是离子对的抗衡阳离子或抗衡阴离子。合成的。UV/Vis 测量表明形成了 1:1 的主客体复合物，具有高结合常数和良好的对映体辨别能力。核磁共振光谱实验证实了有机阳离子和富含 π 电子的腔之间的阳离子-π 相互作用，导致配合物的稳定性，以及氨基酸羧酸根阴离子与铀酰金属中心的配位。萃取实验表明，(R,S)-α-甲基苄基三甲基碘化铵的外消旋混合物以高选择性进行手性拆分 2。
• Syntheses and Highly Enantioselective Fluorescent Recognition of α-Aminocarboxylic Acid Anions Using Chiral Oxacalix[2]arene[2]bisbinaphthes
  作者：Kuoxi Xu、Shuyan Jiao、Wenyong Yao、En Xie、Baowei Tang、Chaojie Wang

  DOI：10.1002/chir.22059

  日期：2012.8

  The triazine‐based bisbinaphthyl crown ethers oxacalix[2]arene[2]bisbinaphthes R-1, R-2, R-3 and S-1, S-2, S-3 were synthesized. The interactions of these compounds with various α‐aminocarboxylic acid anions were studied. The crown ethers were found to carry out highly enantioselective fluorescent recognition of α‐aminocarboxylic acid anions. It is observed that within a certain concentration range

  基于三嗪的双联萘冠醚oxacalix [2] arene [2]双联萘R-1，R-2，R-3和S-1，S-2，S-3被合成。研究了这些化合物与各种α-氨基羧酸阴离子的相互作用。发现冠醚可对α-氨基羧酸阴离子进行高度对映选择性的荧光识别。据观察，在一定浓度范围内，手性α-氨基羧酸阴离子的一种对映体可以将冠醚的荧光强度提高五倍至六倍，而另一种对映体几乎不会增强荧光。如此高的对映选择性响应使这些冠醚作为荧光传感器在确定α-氨基羧酸阴离子对映体组成方面非常有吸引力。手性24：646–651，2012。©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Specific spectroscopic behavior of Reichardt's betaine dye in binary mixtures of tetra-n-butylammonium glycinate and tetra-n-butylammonium l-alaninate with molecular solvents
  作者：Ali Reza Harifi-Mood、Meysam Aryafard、Babak Minoofar、Azim Ziyaei-Halimehjani

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.05.010

  日期：2014.9

  spectrophotometrical behavior of pyridinium N-phenolate betaine dye used as a solvatochromic indicator of solvent polarity is studied in binary mixtures of tetra-n-butylammonium glycinate and tetra-n-butylammonium l-alaninate with molecular solvents such as acetonitrile, ethyl acetate, and 1-butanol. This study shows that the solvent/solvent interactions, which cause preferential solvation of the dye solute, should

  在甘氨酸四正丁基铵和四正丁基铵l的二元混合物中研究了吡啶鎓N-酚盐甜菜碱染料的分光光度行为，作为溶剂极性的变色指示剂用分子溶剂（如乙腈，乙酸乙酯和1-丁醇）进行丙氨酸酯化。这项研究表明，对于使用常规分子溶剂混合物的氨基酸基离子液体，不应建立引起染料溶质优先溶剂化的溶剂/溶剂相互作用。加入离子液体的摩尔分数后，甜菜碱染料的分子内电荷转移吸收光谱显示出双峰结构。UV-Vis光谱的变化证明了与分子溶剂类型的关系。分子动力学模拟显示甜菜碱染料的溶剂化壳中的组成明显不同。