(+)-(4R,5S)-4,5,6,7-tetrahydro-4,5-dihydroxybenzo[c]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+)-(4R,5S)-4,5,6,7-tetrahydro-4,5-dihydroxybenzo[c]thiophene
• 英文别名: (4R,5S)-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzothiophene-4,5-diol
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: UEHABMAJYTZMQQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydrobenzo-2,3-dithiane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-(4R,5S)-4,5,6,7-tetrahydro-4,5-dihydroxybenzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  酶催化的1,2-二硫键氧化生成手性硫代亚磺酸盐，亚砜和顺式-二氢二醇代谢物†

  摘要：

  通过化学和酶促（过氧化物酶，单加氧酶，双加氧酶）氧化方法和手性固定相HPLC拆分外消旋的硫代亚磺酸盐，通过环状1,2-二硫化物的不对称硫氧化获得对映体富集和对映体纯的硫代亚磺酸盐。测定了手性硫代亚磺酸盐的对映体过量值，绝对构型和构型稳定性。当非环状和环状1,2-二硫化物用作假单胞菌的底物时，甲基苯基亚砜，苯并[ c ]噻吩顺式-4,5-二氢二醇和1,3-二氢苯并[ c ]噻吩衍生物是分离出的未预期类型的​​代谢物。恶臭株。提出了可能的生物合成途径，用于由1,4-二氢苯并-2,3-二噻吩生产代谢物，包括新型的顺式-二氢二醇代谢物，该代谢物也衍生自苯并[ c ]噻吩和1,3-二氢苯并[ c ]噻吩。

  DOI：

  10.1039/c4ra02923b